Question

软性隐形眼镜是由甲基丙烯酸羟乙酯［CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH］的高聚物(HEMA)制成的超薄镜片，其合成路线可以是：

已知：①
②CH₃COOCH₂CH₂OH的名称为乙酸羟乙酯。
（1）A、E的结构简式分别为：A                  、E                  。
（2）有机物C的名称为                。
（3）写出下列反应的反应类型：C→D              ，E→F               。
（4）写出下列转化的化学方程式：
I→G                                                       ；
G+F→H                                                     。

Answer 1

（1）CH₂＝CHCH₃（2分）    (CH₃)₂C(OH)COOH（2分）
（2）2－丙醇（或：异丙醇）（2分） （3）氧化反应（2分）  消去反应（2分）
（4）CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl（3分，条件、配平各1分）
HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O（3分）

试题分析：A和HBr反应生成B，B是溴丙烷，所以根据B的化学式可知A是丙烯，其结构简式是CH₂＝CHCH₃。由于HEMA的单体是甲基丙烯酸羟乙酯，所以由转化图可知H应为甲基丙烯酸羟乙酯，即CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，则I是1,2－二氯乙烷，结构简式为ClCH₂CH₂Cl。I水解生成G，则G是乙二醇，其结构简式为HOCH₂CH₂OH。G和F在浓硫酸的作用下生成H，所以根据H和G的结构简式可知，F的结构简式应为CH₂＝C(CH₃)COOH。E在浓硫酸的作用下加热生成F，这说明该反应应该是消去反应，所以E的结构简式为(CH₃)₂C(OH)COOH。根据已知信息①并结合E的结构简式可知，D的结构简式应该是CH₃COCH₃，即D是丙酮。C是醇，可以转化为丙酮，这说明C是2－丙醇，结构简式为CH₃CHOHCH₃，C发生催化氧化生成D。B水解生成C，所以B的是2－溴丙烷，结构简式为CH₃CHBrCH₃。
（1）由以上分析可知A和E的结构简式分别为CH₂=CHCH₃、(CH₃)₂C(OH)COOH。
（2）根据C的结构简式CH₃CHOHCH₃可知，C的名称是2－丙醇（或：异丙醇）。
（3）C为CH₃CHOHCH₃，D为丙酮，C生成D的反应为氧化反应，E为(CH₃)₂C(OH)COOH，F为CH₂＝C(CH₃)COOH，E生成F的反应为消去反应。
（4）I为CH₂ClCH₂Cl，发生取代反应可生成HOCH₂CH₂OH，反应的方程式为CH₂ClCH₂Cl＋2NaOHHOCH₂CH₂OH＋2NaCl；G为HOCH₂CH₂OH，F为CH₂＝C(CH₃)COOH，二者发生酯化反应，反应的方程式为HOCH₂CH₂OH＋CH₂＝C(CH₃)COOHCH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH＋H₂O。