Question

(20分)Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烃基烯基醚） R－CH₂CHO + R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
⑴ A的分子式为_________________。
⑵ B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。
⑶写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。
⑷写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：
_________________________、________________________。
①属于芳香醛；②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：

⑸写出G的结构简式：____________________________________。
⑹写出反应所加试剂、反应条件：反应②             反应③            
(7)写出反应类型：反应①            ；反应④             

Answer 1

  (1) C₁₂H₁₆O          (2)1-丙醇    
(3) CH₃CH₂CHO+2Ag(NH₃)₂OH CH₃CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+ H₂O
(4) （任写两个）

(5)  
（6）浓硫酸170 ℃    溴水        （7）还原反应    消去反应（各1分）

（1）根据一中信息可知B可以发生催化氧化，所以B中含有羟基，氧化生成醛基，醛基发生银镜反应生成羧基。B的相对分子质量是60，而－CH₂OH的相对分子质量是31，所以B中烃基的相对分子质量是29，即为乙基－C₂H₅，所以B是1－丙醇，结构简式是CH₃CH₂CH₂OH，则C、D的结构简式为CH₃CH₂CHO，CH₃CH₂COONH₄。根据E的结构简式可得出A的结构简式是；在E的同分异构体中满足芳香醛，说明含有苯环和醛基。苯环上有两种不同环境的氢原子，若苯环上只有2个取代基，则只能是对位的，可以是－CH₃和－CH₂CHO，或－CH₂CH₃和－CHO。若含有3个取代基，则一定是2个甲基和1个醛基，所以该同分异构体有。
（2）要想引入碳碳三键，需要通过消去反应，因此可以先通过E的加成反应将醛基变成羟基，然后羟基消去即得到碳碳双键，双键和溴水加成即得到含有2个溴原子的卤代烃，最后通过消去反应得到碳碳三键。