Question

【题目】艾司洛尔(I)是预防和治疗手术期心动过速的一种药物，某合成路线如图，回答下列问题：

（1）A的化学名称为___，D中所含官能团的名称为____。

（2）G→H的反应类型为___，H→I的反应类型为___。

（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为____。

（4）X是F的同分异构体，若同时满足下列条件中的①②④，则X有___种同分异构体；若同时满足下列条件中的①②⑤，则X有____种同分异构体；若同时满足下列条件中的①②③，请写出X的结构简式___。

①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳②与FeCl3溶液发生显色反应③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6：2：1：1④苯环上只有两个取代基⑤苯环上只有三个取代基

（5）参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备的合成路线。___

Answer 1

【答案】对甲基苯酚 羟基、醛基 取代反应 加成反应 +4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O 6 20 或

【解析】

根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，B为，根据C→D发生的两步反应推出D为，1molD和1mol丙二酸在叱咤、苯胺中反应生成1mol E、1molH2O和1molCO2，且E能与溴水发生加成反应，结合E的分子式，E为，E和氢气发生加成反应生成F为，F和甲醇发生酯化反应生成G为。

（1）根据A的化学式C7H8O，由C逆推得出A的结构简式为，A的化学名称为对甲基苯酚，根据C→D发生的两步反应①+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O，②在H+条件下，转化为D，中所含官能团的名称为羟基、醛基；

（2）G为，G中酚羟基上的氢原子被所取代从而得到H，故G→H的反应类型为取代反应，H→I是与(CH3)2CHNH2发生加成反应生成，反应类型为加成反应；

（3）C→D中步骤①的化学反应方程式为+4NaOH+2NaCl+CH3COONa+2H2O；

（4）X的分子式为C9H10O3，根据①与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有-COOH；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6：2：1：1，有四种不同环境的氢原子，④苯环上只有两个取代基⑤苯环上只有三个取代基，若同时满足条件中的①②④，则苯环上除了酚羟基外，另一取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH，位置有邻、间、对位，故符合条件的X有6种同分异构体；

若同时满足下列条件中的①②⑤，则苯环上除了酚羟基个，可以有另两个取代基为甲基和-CH2COOH、乙基和-COOH，根据每种组合定一议二，两取代基在邻、间、对位后第三个取代基定上有4+4+2=10种，两种组合，故X有20种同分异构体；

若同时满足下列条件中的①②③，有四种不同环境的氢原子，符合条件的X的结构简式为或；

（5）以和为主要原料制备，对比原料和目标产物的结构简式，中羧基发生酯化反应应引入—COOCH3，碳碳双键发生加成反应，模仿流程中G→H引入醚键，则合成路线为。