Question

现有分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，X中苯环上有四个取代基，苯环上的一氯代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1，在一定条件下可发生下述一系列反应，其中C能发生银镜反应，E遇FeCl₃溶液显色且能与浓溴水反应。

已知：
①在稀碱溶液中，连在苯环上的溴原子不易发生水解
②两个羟基同时连在同一碳原子上的结构是不稳定的，它将自动发生脱水反应：
CH₃CH(OH) ₂→CH₃CHO +H₂O
回答下列问题：
（1）X中官能团的名称是                      ，C的结构简式为              
（2）E→F反应类型是          
（3）I的结构简式为           ；
（4）E不具有的化学性质           （选填序号）
a、取代反应         b、消去反应
c、氧化反应         d、1molE最多能与1mol NaHCO₃反应 
（5）写出下列反应的化学方程式：
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：                          
②B→C的化学方程式：                                            ；
（6）同时符合下列条件的E的同分异构体共有              种，
a、苯环上的一氯代物有两种　b、不能发生水解反应  c、遇FeCl₃溶液不显色
d、1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1的一种结构简式为        。

Answer 1

（1）醛基、酯基、溴原子（或酯基、溴原子）（2分）   HCOOH（1分）
（2）加成反应（1分）   （3） （2分）（4）bd（1分）
（5）①
②2CH₃OH+O₂   2HCHO+2H₂O   （每个方程式2分）  
（6）4 ， （2分）  或           （2分）

解析试题分析：由题干信息X为芳香族化合物，分子式为C₁₀H₁₀O₂Br₂，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1:2:6:1。说明该结构为高度对称，所以X的结构简式为，X与足量稀NaOH溶液反应发生水解得到C：HCOOH ；  D：脱水得到，再和新制Cu(OH)₂反应，得到E：，和足量H₂加成后得到F：，有信息可知H能使溴水褪色，说明F→H过程发生了消去反应，得到H：。
（1）由推导的信息可知X中含官能团：醛基和溴原子。（2）（3）见上面推导过程。
（4）a、有氢原子就可以发生取代反应；b、苯环上无法发生消去反应；c、有机物可以燃烧，可以发生氧化反应；d、只能和1molNaHCO₃反应。
（5）（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氢氧化钠溶液反应，X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式：，
（6）苯环上的一氯代物有两种，说明结构高度对称，不发生水解则没有酯基，遇FeCl₃不显色，说明没有酚羟基，1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应说明含有一个羧基一个醇羟基，则符合条件的E的同分异构体有：，所以一共有4种，其中核磁共振氢谱为六组峰，且峰面积比为3:2:2:1:1:1，说明分子中有六种H，而且个数比为3:2:2:1:1:1，然后不难找出答案。
考点：考查本题考查了有机物官能团的性质，有机物的推断，同分异构体的书写，整体来看综合性比较强，对学生的要求比较高。