Question

18．乙酰水杨酸俗称阿司匹林，是一种历史悠久的解热镇痛药．合成原理是：

（1）水杨酸中含氧官能团的名称是羧基、羟基，有关水杨酸的说法，正确的是AD．
A．遇 FeCl₃溶液可能显紫色           B．可发生酯化反应和水解反应
C．能与溴水发生取代反应和加成反应     D．1mol水杨酸最多能与3molH₂发生加成反应
（2）水杨酸与乙酸酐反应的反应类型是取代反应．
（3）乙酰水杨酸的分子式为C₉H₈O₄，1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH反应．
（4）虚框中为提纯，是为了除去该反应的副产物：水杨酸、乙酰水杨酸水杨酯、乙酰水杨酸酐和聚合物等请写出乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液发生的主要化学反应方程式为：．
（5）也能与乙酸酐发生类似反应，请写出化学反应方程式，可不写条件：．

Answer 1

分析 （1）水杨酸中含酚-OH、-COOH，结合酚及羧酸的性质分析；
（2）由合成反应可知，酚-OH上的H被取代；
（3）由结构简式可知分子式，乙酰水杨酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均与NaOH反应；
（4）乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液，-COOH与碳酸钠反应；
（5）也能与乙酸酐发生类似反应，为取代反应．

解答 解：（1）水杨酸中含酚-OH、-COOH，名称分别为羟基、羧基，则
A．含酚-OH，遇 FeCl₃溶液可能显紫色，故A正确；                         
B．含-OH、-COOH，可发生酯化反应，但不能发生水解反应，故B错误；
C．含酚-OH，能与溴水发生取代反应，但不能发生加成反应，故C错误；        
D．只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol水杨酸最多能与3molH₂发生加成反应，故D正确；
故答案为：羟基、羧基；AD；
（2）由合成反应可知，酚-OH上的H被取代，该反应为取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由结构简式可知分子式为C₉H₈O₄，乙酰水杨酸中-COOH、-COOC-及-COOC-水解生成的酚-OH均与NaOH反应，则1mol乙酰水杨酸最多能与3molNaOH反应，
故答案为：C₉H₈O₄；3；
（4）乙酰水杨酸粗品中加入饱和Na₂CO₃溶液，-COOH与碳酸钠反应，反应为，
故答案为：；
（5）也能与乙酸酐发生类似反应，为取代反应，反应为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物官能团及其性质，明确官能团及其性质关系是解本题关键，侧重分析与应用能力、推断能力的考查，题目难度中等．