Question

X、Y 都是芳香族化合物，1mol X 水解得到1mol Y 和1mol CH₃CH₂OH； X 的相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成CO₂ 和H₂O，且分子中碳和氢元素总的质量分数约为81.8%
（l） X 的分子式是

 

；
（2）G 和X 互为同分异构体，且具有相同的官能团．用芳香烃A 合成G 路线如下：

①如图反应过程中，可以看作是取代反应的是

 

；
②反应E→F 的化学方程式为：

 

；
③写出符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式（任写一种）：

 

；
i．分子内除了苯环外无其他环状结构，且苯环上有2 个对位取代基；
ii．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应，又能和FeCl₃ 溶液发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，X分子中氧原子最大数目为

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X为酯，故氧原子数目为2，X的相对分子质量为

16×2

1-81.8%

=176，C、H总相对原子质量为176-32=144，故分子中碳原子最大数目为

144

12

=12，故X含有11个碳原子、12个O原子，则X的分子式为C₁₁H₁₂O₂．
由E的结构、结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，D→E发生催化氧化，则A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D→E发生催化氧化生成E为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，故X为，Y为，据此解答．

解答： 解：（1）1molX水解得到1molY和1mol CH₃CH₂OH，X含有酯基，X的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81.8%，X分子中氧原子最大数目为

200×(1-81.8%)

16

≈2.3，由于X为酯，故氧原子数目为2，X的相对分子质量为

16×2

1-81.8%

=176，C、H总相对原子质量为176-32=144，故分子中碳原子最大数目为

144

12

=12，故X含有11个碳原子、12个O原子，则X的分子式为C₁₁H₁₂O₂，故答案为：C₁₁H₁₂O₂；
（2）由E的结构、结合合成路线可知，A→B发生加成，B→C发生水解，C→D发生催化氧化，D→E发生催化氧化，则A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D→E发生催化氧化生成E为，G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，E→F发生消去反应，所以F为，F与乙醇发生酯化反应生成G，则G为，故X为，Y为，
①由上述分析可知，如图反应过程中，可以看作是取代反应的是：bf，故答案为：bf；
②E在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成F，反应方程式为，
故答案为：；
③F为，F的同分异构体符合下列条件：
i．分子内除了苯环无其他环境结构，且苯环上有2个对位取代基；
ii．一定条件下，该物质既能与银氨溶液发生银镜反应，也能和FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有醛基和酚羟基，则符合条件的F同分异构体为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意计算确定X的分子式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意根据E的结构、反应条件进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，较好的考查学生的综合能力，是热点题型．