Question

已知醛或酮可以发生如下反应：

苯丙氨酸（）是合成APM的原料之一．APM的结构简式如图1所示．

（1）指出APM的结构中含氧官能团的名称

 

（2）下列关于APM的说法中，正确的是

 

．
A．属于糖类化合物
B．分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅
C．既能与酸反应，又能与碱反应
D．能发生酯化反应，但不能发生加成反应
E.1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H₂O
（3）APM在酸性环境水解的产物中，相对分子质量为133的有机物与氨基乙酸（H₂N-CH₂COOH）以1：1发生缩合反应形成一个含有六元环的化合物．该环状化合物的结构简式为

 

．
（4）苯丙氨酸的一种合成途径如图2所示：
①烃 A的结构简式为

 

．1mol D完全燃烧消耗O₂

 

mol．
②写出C→D反应的化学方程式：

 

．
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体．W的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据APM的结构简式可知，其含有的含氧官能团是肽键、羧基、酯基；
（2）A．APM中含有N元素，因此不属于糖类；
B．根据结构简式写出其分子式；
C．APM分子中含有氨基、羧基，可以和酸碱发生反应；
D．羧基能发生酯化反应，含有苯环能发生加成反应；
E．APM分子中虽然多处官能团能和氢氧化钠反应，但是能反应生成水的只有羧基；
（3）APM在酸性条件下水解，分子中的肽键断裂，生成的相对分子质量为133的有机物为：，所以该有机物与氨基乙酸1：1反应形成六元环为：；
（4）根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应可知，E的结构简式为，E由D与HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为；③中某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯，据此进行解答．

解答： 解：根据苯丙氨酸的结构式和信息中的氰化物的反应，可知E的结构简式为，E由D与HCN加成而得，可推知D的结构简式为；D由C催化氧化而得，则C为；B水解得到C，则B为，所以A为，
（1）根据APM的结构简式可知，其含有的官能团为：羧基、酯基、肽键，
故答案为：羧基、酯基、肽键；
（2）A．APM不是多羟基醛或多羟基铜酮，则不属于糖类化合物，故A错误；
B．由结构简式可知分子式为C₁₄H₁₈N₂O₅，故B正确；
C．分子中含有氨基，可与酸反应，含有羧基，可与碱反应，则既能与酸反应，又能与碱反应，故C正确；
D．含有羧基，能发生酯化反应，含有苯环，能发生加成反应，故D错误；
E．APM分子中虽然多处官能团能和氢氧化钠反应，但是能反应生成水的只有羧基，所以1molAPM与NaOH反应最终生成1mol H₂O，故E正确；
故答案为：BCE；
（3）APM在酸性条件下水解，分子中的肽键断裂，生成的相对分子质量为133的有机物为：，因此该有机物与氨基乙酸1：1反应形成六元环时，形成的环状化合物为：，
故答案为：；
（4）①根据分析可知，A的结构简式为：；D为，1molD物质完全燃烧消耗的氧气为9.5mol，
故答案为：；9.5；
②化合物C到D的反应是醇的催化氧化反应，反应方程式为：，
故答案为：；
③某苯的同系物苯环上的一硝基取代物只有一种，该硝基取代物W是苯丙氨酸的同分异构体，由此可知苯的同系物的侧链上共有3个C原子，苯的同系物有多种结构，但苯环上含有一种氢原子，应该满足对称结构，所以该苯同系物是1，3，5-三甲苯，所以W为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机合成、有机物结构与性质，题目难度中等，注意根据苯丙氨酸的结构式及反应条件，结合反应信息来源逆推法进行推断，较好的考查学生自学能力、分析推理能力．