Question

20．某调香剂的化学式为 C₁₂H₁₄O₂，该调香剂广泛用于香精．某实验室科技人员设计了下列合成路线来合成该调香剂：

试回答下列问题：
（1）A物质的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，B物质在核磁共振氢谱中能呈现6种峰．
（2）C物质中官能团的名称是羟基、羧基；D物质的结构简式是CH₃CH=C（CH₃）COOH．
（3）上述合成路线中属于取代反应的是②⑤⑥（填编号）．
（4）写出反应④、⑥的化学方程式：
③④；
⑥．

Answer 1

分析 A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，据此答题；

解答 解：A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，则C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，全D含两个甲基，所以D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为，
（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，B的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，所以B在核磁共振氢谱中能呈现6组峰，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃；6；
（2）C的结构简式为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羟基、羧基等官能团，D的结构简式为CH₃CH=C（CH₃）COOH，
故答案为：羟基、羧基；CH₃CH=C（CH₃）COOH；
（3）根据题中各物质转化关系，结合官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，
故答案为：②⑤⑥；
（4）反应④为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在浓硫酸作用下发生消去反应，反应的方程式为，反应⑥为酯化反应，反应的方程式为，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，解题时注意把握官能团的性质以及官能团的转化，注意把握题给信息．