Question

5．一种高分子化合物（Ⅵ）是目前市场上流行的墙面涂料之一，其合成路线如下（反应均在一定条件下进行）：

回答下列问题：
（1）目前工业上生产乙烯主要是以石油为原料通过裂化、裂解反应来实现．
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副产物为．（提示：该反应的逆反应原子利用率为100%）
（3）写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应方程式（不要求标出反应条件）：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O
nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定条件下}{→}$；
（4）下列关于化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ的说法中，正确的是ACEF（填字母）．
A．化合物Ⅲ可以发生氧化反应
B．化合物Ⅲ不可以与NaOH溶液反应
C．化合物Ⅳ能与氢气发生加成反应
D．化合物Ⅲ、Ⅳ和Ⅴ均可与金属钠反应生成氢气
E．化合物Ⅳ和Ⅴ均可以使溴的四氯化碳溶液褪色
F．化合物Ⅴ可以发生水解反应．

Answer 1

分析 根据IV和VI结构简式知，IV发生酯化反应生成V，V结构简式为CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工业上生产乙烯主要是以石油为原料通过裂化和裂解反应来实现；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副产物为发生酯化反应生成物；
（3）从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应方程，第一步发生酯化反应，第二步发生加聚反应；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羟基和羧基，具有醇和羧酸性质；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH发生中和反应；
C．化合物Ⅳ含有碳碳双键，能和氢气发生加成反应；
D．化合物Ⅲ中含有醇羟基和羧基，能和钠反应，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羟基；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳双键，都能发生加成反应；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能发生水解反应．

解答 解：根据IV和VI结构简式知，IV发生酯化反应生成V，V结构简式为CH₂=CHCOOCH₃，
（1）目前工业上生产乙烯主要是以石油为原料通过裂化和裂解反应来实现，故答案为：石油；裂化、裂解；
（2）化合物Ⅲ生成化合物Ⅳ的副产物为发生酯化反应生成物，结构简式为，故答案为：；
（3）从化合物Ⅳ到化合物Ⅵ的两步反应方程，第一步发生酯化反应，第二步发生加聚反应，反应方程式依次为CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O、nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定条件下}{→}$，故答案为：CH₂═CH-COOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂═CH-COOCH₃+H₂O；nCH₂═CH-COOCH₃$\stackrel{一定条件下}{→}$
；
（4）A．化合物Ⅲ含有醇羟基和羧基，具有醇和羧酸性质，可以发生氧化反应，故正确；
B．化合物Ⅲ含有羧基，能和NaOH发生中和反应，故错误；
C．化合物Ⅳ含有碳碳双键，能和氢气发生加成反应，故正确；
D．化合物Ⅲ中含有醇羟基和羧基，能和钠反应，Ⅳ和Ⅴ不含羧基和羟基，不能和钠反应，故错误；
E．化合物Ⅳ和Ⅴ都含有碳碳双键，都能发生加成反，所以都与溴发生加成反应，故正确；
F．化合物Ⅴ含有酯基，能发生水解反应，故正确；
故选ACEF．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，知道常见官能团发生的反应，题目难度不大．