Question

[有机化学基础]
有机化合物A～F的相互转化关系如下图所示（图中副产物均未写出）：

其中A的相对分子质量比大36.5，请回答：
（1）按下列要求填写：
A的结构简式

 

；E中含氧官能团的名称

 

．
（2）写出反应⑥的化学反应类型：

 

．
（3）写出反应④的化学方程式：

 

．
（4）B分子内处于同一平面上的原子最多有

 

个，B在一定条件下可以发生加成聚合反应生成高分子化合物N，则N的结构简式为

 

．
（5）化合物M是E的一种同分异构体，M具有如下性质：①不与NaHCO₃反应，②遇FeCl₃溶液显紫色，③1mol M恰好与2mol NaOH反应，则M的结构简式为

 

（写一种）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A的相对分子质量比大36.5，相当于和HCl发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B发生加成反应生成乙苯，则B为苯乙烯，其结构简式为，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成醇C，C能连续被氧化，说明C中羟基位于边上，所以A的结构简式为，C的结构简式为，C被氧气氧化生成醛D，D的结构简式为，D被氧化生成苯乙酸E，E结构简式为，E和乙二醇发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，苯乙酸和乙二醇以2：1反应生成酯F，F的结构简式为
，再结合题目分析解答．

解答： 解：A的相对分子质量比大36.5，相当于和HCl发生加成反应生成A，A和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成B，B发生加成反应生成乙苯，则B为苯乙烯，其结构简式为，A和NaOH的水溶液发生取代反应生成醇C，C能连续被氧化，说明C中羟基位于边上，所以A的结构简式为，C的结构简式为，C被氧气氧化生成醛D，D的结构简式为，D被氧化生成苯乙酸E，E结构简式为，E和乙二醇发生酯化反应生成F，根据F的分子式知，苯乙酸和乙二醇以2：1反应生成酯F，F的结构简式为
，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为；E结构简式为，E中含氧官能团的名称为羧基，
故答案为：；羧基；
（2）苯乙酸和乙二醇以2：1反应生成酯F，所以反应⑥的化学反应类型为酯化反应或取代反应，故答案为：酯化反应或取代反应；
（3）反应④为苯乙醇被氧化生成苯乙醛的反应，其化学方程式为，故答案为：；
（4）B的结构简式为，苯环内所有原子共平面，乙烯分子中所有原子处于同一平面，B分子内处于同一平面上的原子最多有16个，B在一定条件下可以发生加成聚合反应生成高分子化合物N，N为聚苯乙烯，N的结构简式为，故答案为：；
（5）E结构简式为，化合物M是E的一种同分异构体，M具有如下性质：①不与NaHCO₃反应说明不含羧基，②遇FeCl₃溶液显紫色说明含有酚羟基，③1mol M恰好与2mol NaOH反应，说明含有两个酚羟基，符合条件的如，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，以C能连续被氧化为突破口采用正逆结合方法进行推断，知道常见有机物的官能团及其性质、有机反应类型，难点是同分异构体种类的判断，不仅有官能团异构还有碳链异构，题目难度中等．