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[有机化学基础]2006年5月14日某新闻媒体报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件,“齐二药”违反规定,购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇(C3H8O2)作辅料,用于“亮菌甲素注射液”的生产,导致多名患者肾功能衰歇,造成多名患者死亡.二甘醇又称乙二醇醚,分子式为C4H10O3(HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH),二甘醇是一种重要的化工原料,可以制取酸、酯、胺等,其主要产品有吗啉及其衍生物1,4-二恶烷
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等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业,用途十分广泛.二甘醇一般的合成路线为:

请回答下列问题:
(1)下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是
A.丙二醇是乙二醇的同系物
B.它们具有相同种类和数目的官能团,性质上完全相同
C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸
D.分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
(2)过程Ⅰ是石油加工中常用步骤,其名称为
裂解
裂解

(3)从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E,E可用于金属的切割,则为了能得到二甘醇D,物质B到物质C的反应条件是
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热
,该反应属于
取代反应
取代反应
(添反应类型).写出B可能生成E的化学方程式:
CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2NaBr
CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2NaBr

(4)物质D是二甘醇,则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是:
A:
C2H2
C2H2
      B:
BrCH2CH2Br
BrCH2CH2Br
       C:
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH

(5)反应Ⅲ的化学方程式为:
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O

(6)写出二甘醇制备1,4-二恶烷的化学方程式:
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O
分析:(1)A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH,且数目相同,其它为单键,组成通式相同;
B、二甘醇除含有2个-OH,还含有醚键,与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同;
C、丙二醇可以氧化物为草酸,二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H;
D、分液可以分离互不相溶的液体,丙二醇与二甘醇互溶;
(2)由石油裂解生成乙烯;
(3)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH,如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔,可用于金属的切割;
(4)由二甘醇的合成路线可知,A为C2H2,B为BrCH2CH2Br,C为HOCH2CH2OH,D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH,
(5)反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH;
(6)二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1,4-二恶烷().
解答:解:(1)A、丙二醇与乙二醇含有相同的官能团-OH,且数目相同,其它为单键,组成通式相同,故A正确;
B、二甘醇除含有2个-OH,还含有醚键,与丙二醇、乙二醇含有的官能团不同,故B错误;
C、丙二醇可以氧化物为草酸,二甘醇氧化物HOOCHCH2-O-CH2CHO0H,故C错误;
D、丙二醇与二甘醇互溶,不能利用分液方法分离,故D错误;
故选A;
(2)由石油裂解生成乙烯,故答案为:裂解;
(3)BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液、加热下发生取代反应生成HOCH2CH2OH,如果条件控制不好会发生消去反应生成乙炔,反应方程式为:CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2 NaBr,
故答案为:氢氧化钠水溶液、加热,取代反应,CH2BrCH2Br+2NaOH
HC≡CH↑+2 NaBr;
(4)由二甘醇的合成路线可知,A为C2H2,B为BrCH2CH2Br,C为HOCH2CH2OH,D为HOCH2CH2-O-CH2CH2OH,
故答案为:C2H2,BrCH2CH2Br,HOCH2CH2OH,;
(5)反应Ⅲ是乙二醇在浓硫酸、加热条件下发生分子间脱水生成HOCH2CH2-O-CH2CH2OH,反应方程式为:2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
 2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O,
故答案为:2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O;
(6)二甘醇在浓硫酸、加热条件下发生脱水反应生成1,4-二恶烷(),反应方程式为:HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O,
故答案为:HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
+H2O.
点评:本题涉及到石油的裂解、有机反应类型、有机反应条件的选择以及烯与卤代烃、醇的性质与转化等,难度中等,注意基础知识的掌握.
练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

《有机化学基础》模块(选考题)

20.从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物:

现在试剂:①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有

A.①②             B.②③            C.③④       D.①④

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科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

选做题(考生只能选做一题)

1.《有机化学基础》

M5纤维是近年来开发出的一种超高性能纤维,它比现有的防爆破材料轻35%,可用于制头盔、防弹背心和刚性前后防护板。下图是有关M5纤维等有机物的转化关系图(部分反应未注明条件):

请回答:

(1)写出下列物质的结构简式F____________,H____________。B的氢的核磁共振谱图中有____________种类型的氢原子吸收峰。

(2)1 mol G与Na2CO3溶液反应,最多消耗Na2CO3____________ mol。

(3)指出下列反应的反应类型:A→B____________;G→M5____________。

(4)写出C→D反应的化学方程式:____________________________________________。

(5)试分析M5纤维具有极高强度的原因:_______________________________________。

2.《物质结构与性质》

有A、B、C、D、E原子序数均为前20号的五种元素,其中A元素和B元素的原子都有1个未成对电子,A+与B-具有相同的电子层结构,B原子得一个电子后2p轨道全满;C原子的p轨道中有3个未成对电子,其气态氢化物在水中的溶解度在同族元素所形成的氢化物中最大;D的最高化合价和最低化合价的代数和为4,其最高价氧化物中含D的质量分数为40%,且其核内质子数等于其中子数。R是由A、D两元素形成的化合物;E元素原子中4s能级有2个电子。请回答:

(1)A单质、B单质、化合物R的熔点大小顺序为____________(填序号)。

①A单质>B单质>化合物R              ②化合物R>A单质>B单质

③A单质>化合物R>B单质              ④B单质>化合物R>A单质

(2)B-的特征电子排布式为____________;在CB3分子中C元素原子的原子轨道发生的是____________杂化,其固态时的晶体类型为____________。

(3)C的氢化物的空间构型为____________,其氢化物在同族元素所形成的氢化物中沸点最高的原因是____________________________________________________________________。

(4)B、C、D三元素的电负性大小顺序为____________>____________>____________(填元素符号)。

(5)E与B形成的晶体M的最小单元“晶胞”如下图所示,则M的化学式为____________;如果M晶体的密度为d g·cm-3,阿伏加德罗常数为NA,则晶体中两个距离最近的E中心间的距离为____________ cm。

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科目:高中化学 来源:2015届山东省文登市高二上学期期末统考化学试卷(解析版) 题型:选择题

要熟练掌握有机化学基础知识。按要求回答下列问题

(1)测得某烃与乙烯的混合气体的平均相对分子质量为20,则该烃为_______。

(2)的不饱和度为____________。

(3)相同质量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧,消耗氧气物质的量最多的物质是_____。

(4)的系统命名为__________________。

 

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