Question

1．已知：，
从A出发，发生图示中的一系列反应，其中B和C按1：2反应生成Z，F和E按1：2反应生成W，W和Z互为同分异构体．

回答下列问题：
（1）写出反应①的反应类型：加成反应．
（2）1mol F最多可与2mol NaOH反应．
（3）写出④的化学反应方程式：+2CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
（4）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有4种，其结构简式为：、、．

Answer 1

分析 乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，E发生氧化反应生成D为CH₃CHO，D进一步氧化生成C为CH₃COOH；B和C按1：2发生酯化反应生成Z为，A水解得到C₈H₈O₂与B，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化得到F，F和E按1：2反应生成W，则F为二元羧酸，故C₈H₈O₂为
，F为，W为，A为，据此分析解答．

解答 解：乙烯与水发生加成反应生成E为CH₃CH₂OH，E发生氧化反应生成D为CH₃CHO，D进一步氧化生成C为CH₃COOH；B和C按1：2发生酯化反应生成Z为，A水解得到C₈H₈O₂与B，可推知A含有酯基，C₈H₈O₂中含-COOH，且能被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化得到F，F和E按1：2反应生成W，则F为二元羧酸，故C₈H₈O₂为
，F为，W为，A为，
（1）通过以上分析知，该反应是加成反应，故答案为：加成反应；
（2）F为，一个F分子中含有两个羧基，羧基和NaOH以1：1反应，所以1molF最多能和2molNaOH反应，故答案为：2；
（3）B和C按1：2发生酯化反应生成Z为，反应方程式为+2CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：+2CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（4）B为，与B互为同分异构体，属于酚类说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的化合物有4种，剩余两种同分异构体为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，以乙烯为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意题给信息的灵活运用，难点是（4）题同分异构体的判断，要考虑碳链异构，题目难度中等．