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    20．Suzuki偶联反应在有机合成上有广泛应用，该方法可以应用于合成昆虫信息素．其反应①如下（Ph-代表苯基）：
    反应①：
    化合物I可以由以下途径合成：

    （1）化合物I的分子式为C8H7Br，1mol 化合物III完全燃烧消耗氧气10mol．
    （2）化合物IV的结构简式为，化合物V转化为化合物VI的反应类型为加成反应．
    （3）写出化合物VI在足量的NaOH溶液中共热反应的方程式．
    （4）已知化合物Ⅶ是化合物V的同分异构体，化合物Ⅶ的核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，且1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，写出化合物Ⅶ的结构简式或．
    （5）化合物（）与化合物（）能发生偶联反应生成一种抗抑郁药物，写出该抗抑郁药物的结构简式．
    （6）脱羧反应形成新的C-C键为有机合成提供了一条新的途径，例如：

    化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为．
    （7）化合物I有多种同分异构体，请写出任意2种符合下列条件的同分异构体的结构简式：（要求：①能与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上一氯取代产物有2种）

    分析 （1）根据I的结构简式取代其分子式；根据1mol烃CxHy完全燃烧耗氧量为（x+$\frac{y}{4}$）mol计算；
    （2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应；
    （3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应；
    （4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间；
    （5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）2同时去掉，将余下的基团相连即可

    解答 解：（1）由化合物I的结构简式判断其分子式为C8H7Br；化合物Ⅲ分子式为C8H8，1mol苯乙烯完全燃烧需要氧气为（8+$\frac{8}{4}$）mol=10mol，
    故答案为：C8H7Br；10；
    （2）化合物IV水解得到V，则IV中存在酯基，结合IV分子式与V的结构可知，IV水解得到V和甲醇，所以化合物IV的结构简式为；由V到Ⅵ，碳碳双键变碳碳单键，所以发生加成反应，
    故答案为：；加成反应；
    （3）化合物Ⅵ中存在羧基、溴原子，所以与足量氢氧化钠反应，发生中和、水解反应，化学方程式为
    ，
    故答案为：；
    （4）1molⅦ与足量银氨溶液反应生成4mol Ag单质，说明化合物Ⅶ中存在2个醛基，核磁共振氢谱中有 4种峰，峰面积之比为3：2：2：1，说明有4种H原子，说明2个醛基处于间位，甲基在2个醛基的中间，所以符合条件的化合物Ⅶ有2种为或，
    故答案为：或；
    （5）观察反应①的特点，2种物质分子中 Br原子、-B（OH）2同时去掉，将余下的基团相连即可，所以该抗抑郁药物的结构简式，故答案为：；

    （6）化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为，
    故答案为：；
    （7）根据条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基；②苯环上一氯取代产物有2种，说明苯环上有两个取代基，处于对位，结合化合物I的结构可知，I的同分异构体为，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，注意根据有机物的结构分析解答，需要学生具备扎实的基础与灵活运用知识的能力，难度中等．

    练习册系列答案
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    10．下列说法不正确的是（　　）
    A．等体积等浓度的Na2S溶液和Na2SO3溶液中，离子数目以前者为多
    B．已知室温时0.10mol/L NH4Cl溶液中c（H+）=7.5×10-6mol/L，室温时0.10mol/L KCN溶液中c （OH-）=1.3×10-3mol/L．那么此时0.10mol/L NH4CN溶液中pH＞7
    C．等pH、等体积的醋酸和硫酸，分别与足量的碳酸氢钠反应，在相同条件下，硫酸放出气体更多
    D．醋酸加到氢氧化钠溶液中，若要使所得溶液呈中性，醋酸应稍过量

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    （3）1，2-二溴乙烷
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    C．D．

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