Question

有机物甲的分子式为C₃H₇Br，在适宜的条件下能发生如下转化关系：

已知：B能发生银镜反应，试回答下列问题：
（1）甲的结构简式：

CH₃CH₂CH₂Br

，
（2）甲与NaOH溶液共热的化学方程式：

．
（3）甲与NaOH醇溶液共热的化学方程式为：

，
（4）A与氧气反应生成B的化学方程式：

，
（5）D生成E的化学方程式

．
（6）为检验甲中溴元素进行如下操作：①加热煮沸；②加入AgNO₃溶液；③取少量该卤代烃；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷却．正确的操作顺序是

③⑤①⑥④②

．

Answer 1

分析：B能发生银镜反应，则B中含有醛基，A中醇羟基位于边上，C₃H₇Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇A，则B的结构简式为CH₃CH₂CHO，A的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，甲的结构简式为CH₃CH₂CH₂Br，甲和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成D，D的结构简式为CH₃CH=CH₂，D发生加聚反应生成E，E的结构简式为．

解答：解：B能发生银镜反应，则B中含有醛基，A中醇羟基位于边上，C₃H₇Br和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇A，则B的结构简式为CH₃CH₂CHO，A的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，甲的结构简式为CH₃CH₂CH₂Br，甲和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成D，D的结构简式为CH₃CH=CH₂，D发生加聚反应生成E，E的结构简式为．
（1）通过以上分析知，甲的结构简式：CH₃CH₂CH₂Br，故答案为：CH₃CH₂CH₂Br；
（2）1-溴丙烷和氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成正丙醇，反应方程式为，
故答案为：；
（3）1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应，发生的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）正丙醇被氧气氧化生成丙醛，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）在催化剂条件下，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，反应方程式为：，
故答案为：；
（6）证明1-溴丙烷中溴元素，应先水解，后加酸中和至酸性，然后加硝酸银生成白色沉淀，以此可确定含溴元素，则具体实验步骤为③取少量该卤代烃；⑤加入NaOH溶液；①加热；⑥冷却，④加入HNO₃后酸化；②加入AgNO₃溶液，即为③⑤①⑥④②，
故答案为：③⑤①⑥④②．

点评：本题考查了有机物的推断，以B为突破口采用正逆相结合的方法进行分析推断，明确有机物的官能团及其性质结合反应条件即可解答，注意卤代烃中卤元素检验方法，难度中等．