Question

A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）试通过计算写出A的分子式
（2）写出 B可能的三种结构简式．

Answer 1

分析：A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，以此来解答．

解答：解：（1）A、B的相对分子质量都不超过200，完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%，B+CH₃COOH→A+H₂O，假设A的相对分子质量为200，则B的最大相对分子质量为158，含氧34.8%，则氧原子个数为

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3个O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子数为

158×65.2%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，A中含苯环、羧基、酯基，则A为苯甲酸苯酚乙酸酯，其结构可能为，则A的分子式为C₉H₈O₄，
答：A的分子式为C₉H₈O₄；
（2）B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，
答：B三种可能的结构简式为、、．

点评：本题考查有机物的推断，明确A中含有苯环、羧基、酯基是解答本题的关键，并注意利用相对分子质量来计算B中的C、O原子个数，题目难度中等．