Question

2005年的诺贝尔化学奖颁给了在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的3位化学家．烯烃复分解反应实现了在一定条件下烯烃中碳碳双键两边基团的换位．
如：2CH₂=CHCH₂CH₃

催化剂

CH₂=CH₂+CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃．
又已知：两个醛分子在一定条件下可以先发生加成反应，后发生消去反应：

现仅以丙烯为有机原料，经过下列反应可以分别合成重要的化工原料F和K，以F和K为原料可合成一种链状高分子化合物M，其化学组成为（C₁₂H₂₀O₄）_n．

回答下列问题：
（1）反应①的反应类型是

 

．
（2）反应⑥、⑦中有一反应是与HCl加成，该反应是

 

（填反应编号），设计这一步反应的目的是

 

．
（3）物质M的结构简式为：

 

．
（4）写出下列反应的化学方程式：反应⑧：

 

；反应⑩：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成G，故B为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A为CH₂=CH₂，G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（2）问题可知，结合I能发生消去反应，故G与HCl发生加成反应生成H，保护C=C不被氧化，故H为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I为，J为NaOOC-CH=CH-COONa，K为HOOC-CH=CH-COOH．A（乙烯）转化得到B，B能发生催化氧化，结合信息可知D为CH₃CHO，C为CH₃CH₂OH，E为CH₃CH=CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可推知L为CH₃CH₂CH₂CH₂OOOC-CH=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，故M为，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答： 解：由反应信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化剂条件下生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成G，故B为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A为CH₂=CH₂，G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，由（2）问题可知，结合I能发生消去反应，故G与HCl发生加成反应生成H，保护C=C不被氧化，故H为HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，I为，J为NaOOC-CH=CH-COONa，K为HOOC-CH=CH-COOH．A（乙烯）转化得到B，B能发生催化氧化，结合信息可知D为CH₃CHO，C为CH₃CH₂OH，E为CH₃CH=CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，可推知L为CH₃CH₂CH₂CH₂OOC-CH=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，故M为，
（1）反应①为乙烯与水的加成反应，生成乙醇，故答案为：加成反应；
（2）G为HOCH₂CH=CHCH₂OH，I能发生消去反应，故G与HCl发生加成反应生成H，发生氧化反应后再发生消去反应生成碳碳双键，保护碳碳双键不被氧化，
故答案为：⑥；保护碳碳双键不被氧化；
（3）由以上分析可知M为，故答案为：；
（5）反应⑧为的消去反应，方程式为，
反应⑩方程式为：2CH₃（CH₂）₃OH+HOOC-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₃OOC-CH=CH-COO（CH₂）₃CH₃+2H₂O，
故答案为：；
2CH₃（CH₂）₃OH+HOOC-CH=CH-COOH

浓硫酸

△

CH₃（CH₂）₃OOC-CH=CH-COO（CH₂）₃CH₃+2H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，侧重于学生的分析能力的考查，需要学生对反应信息理解运用，注意根据转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的转化，难度中等．