Question

金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过图1途径制备，请回答下列问题：

（1）环戊二烯分子中最多有______个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为______，其分子中的CH₂基团有______个；
（3）图2是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，其中，反应①的产物名称是______，反应②的反应试剂和反应条件是______，反应③的反应类型是______；
（4）已知烯烃能发生如下反应：

臭氧

水/锌

RCHO+R′CHO
请写出下列反应产物的结构简式：

臭氧

水/锌

______；
（5）A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基（-CH₃，-CH₂R，-CHR₂）或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基]，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）：______．

Answer 1

（1）C=C为平面结构，与双键碳直接相连的原子一定在同一平面内，则5个C和4个H在同一平面内，故答案为：9；
（2）由结构简式可知金刚烷的分子式为C₁₀H₁₆，分子中又6个CH₂，其中4个被三个环共用，故答案为：C₁₀H₁₆；6；
（3）反应①的产物为氯代环戊烷，反应②为氯代烃的消去反应，应在氢氧化钠乙醇溶液，加热反应生成，反应③为加成反应，
故答案为：氯代环戊烷；氢氧化钠乙醇溶液，加热；加成反应；
（4）由信息可知，碳碳双键的碳上含H原子被氧化为醛，则发生

臭氧

水/锌

，故答案为：．
（5）能使溴的四氯化碳溶液褪色，应含有碳碳双键，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸，说明烃基位于对位位置，可能的结构有，故答案为：．