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【题目】有机物M是一种常用香料2的主要成分之一,由烃A合成其路线如下。

己知:①B的结构简式为:

RC≡CH+HCHORC≡CCH2OH;

回答下列问题:

(1)A的系统命名为_________

(2)反应⑥反应类型是____________;F中官能团的名称_______________

(3)物质M的结构简式为_____________________

(4)反应③的化学反应方程式为_______________________

(5)符合下列条件的F的同分异构体共有____种。

①能发生银镜反应;②能发生水解反应;③属于芳香族化合物;④苯环上有两个氢原子被取代。(6)已知:①当苯环上已有 CH3时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位上。②酸性高锰酸钾溶液可以把苯环上的CH3氧化成“—COOH”。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成的最佳方案,合成反应流程表示方法示例如下:________________

【答案】 1—丁炔 加成反应 羧基 15

【解析】A能与HCHO反应,则A中含有碳碳三键,又与苯反应生成,所以A的结构为CH≡C-CH2-CH3 HBr发生加成反应生成卤代烃,主要考虑的是Br原子加在哪个不饱和碳上,根据后面卤代烃水解生成醇,然后可以连续氧化生成羧酸,可确定Br加在末端不饱和碳上,即C的结构为

(1)根据上面分析可知A的结构为CH≡C-CH2-CH3,名称为1-丁炔。

(2)根据已知信息可知1-丁炔与HCHO发生的是加成反应,C为卤代烃,水解后生成醇,然后氧化为醛,再被氧化为羧酸,所以F中官能团的名称为羧基。

(3)由上分析可知C的结构为 ,所以F的结构为:,根据信息可知1-丁炔与HCHO反应生成CH3-CH2-C≡C-CH2OH,再与氢气加成生成H的结构为CH3(CH2 )4OH,FH发生酯化反应生成酯M,所以M的结构式为

(4)反应③卤代烃C:发生水解反应,方程式为:

(5)F的分子式为C10H12O2,符合条件的一定是甲酸某酯,除了苯环的六个碳和甲酸中的一个碳外,还剩余三个碳原子。苯环上只有两个支链,一个支链连接酯基,另一个支链连接烷烃基,如果烷烃基为正丙基,则对应的同分异构体有3种,若为异丙基,也有3种同分异构体,如果烷烃基为乙基,对应的同分异构体也有3种,如果烷烃基为甲基,则酯基部分对应的醇有2种结构,根据邻、间、对,所以总共有6种同分异构体,故总共有3+3+3+6=15种同分异构体

(6)分析产物的结构可知为酯类化合物,找到相应的单体为羧酸和乙醇,首先,甲苯在浓硫酸的作用下与浓硝酸反应,硝基进入甲基的对位,再在铁的催化下与Cl2发生苯环上的取代反应,氯原子进入甲基的邻位,再用高锰酸钾溶液氧化,可将甲基氧化为羧基,再与乙醇发生酯化反应即可得到产物。故合成的路线为:

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B.1:2
C.1:3
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B.④②⑤①③
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(1)往该溶液中逐滴加入NaOH溶液并适当加热,产生沉淀和气体的物质的量(n)与加入NaOH溶液的体积关系如图所示:

则该溶液中一定存在的离子是________,一定不大量存在的离子是__________

(2)经检测后,该溶液中含有大量的Cl-、Br-、I-,若向1L该混合溶液中通入一定量的氯气,则溶液中Cl-、Br-、I-、与通入氯气的体积(标准状况下)关系如下表所示,回答下列问题:

Cl2的体积(标准状况下)

2.8 L

5.6 L

11.2 L

n(Cl-)

1.25 mol

1.5 mol

2 mol

n(Br-)

1.5 mol

1.4 mol

0.9 mol

n(I-)

a mol

0

0

当通入的氯气为2.8L(标准状况下)时,溶液中发生反应的离子方程式为___________,原溶液中n(Cl-)____mol;通入氯气的体积在2.8L~5.6L(标准状况下)之间时的有关离子方程式为(如有多个反应,请分开书写)_________________,原溶液中Cl-、Br-、I-的物质的量浓度之比为_______________

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下列说法不正确的是(  )

A. x=1.6y=0.2t6 B. T1T2的关系:T1T2

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