Question

7．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分：

（1）乙中所含官能团的名称为醛基、碳碳双键
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：
甲$→_{①}^{一定条件}$$\overrightarrow{②}$X $→_{③△}^{NaOH醇溶液}$乙
设计步骤①的目的是保护碳碳双键，反应②的化学方程式为（注明反应条件）．
（3）欲检验乙中的含氧官能团，选用下列的一种试剂是D（填序号）．
A．溴水    B．酸性高锰酸钾溶液     C．溴的CCl₄溶液      D．银氨溶液
（4）乙经氢化和氧化得到丙（）．写出同时符合①能发生银镜反应；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰等要求的丙的同分异构体结构简式、．

Answer 1

分析 （1）乙中官能团是醛基、碳碳双键；
（2）甲和HCl发生加成反应生成，发生催化氧化生成-CHO，X发生消去反应生成乙；
（3）乙中含氧官能团是醛基，醛基能被强氧化剂、弱氧化剂氧化，碳碳双键能被强氧化剂氧化，能和溴发生加成反应；
（4）丙的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应说明含有醛基；②能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰，说明含有四种氢原子．

解答 解：（1）乙中官能团是醛基、碳碳双键，故答案为：醛基、碳碳双键；
（2）甲和HCl发生加成反应生成，发生催化氧化生成-CHO，X发生消去反应生成乙；
碳碳双键易被氧化，所以①的目的是保护碳碳双键；
发生催化氧化生成-CHO，反应方程式为，
故答案为：保护碳碳双键；；
（3）乙中含氧官能团是醛基，醛基能被强氧化剂、弱氧化剂氧化，碳碳双键能被强氧化剂氧化，能和溴发生加成反应，要检验醛基，应该排除碳碳双键的干扰，用银氨溶液检验，故选D；
（4）丙的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应说明含有醛基；②能与FeCl₃溶液发生显色反应说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱图上产生4个吸收峰，说明含有四种氢原子，符合条件的结构简式为、，故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断及有机物结构和性质，为高频考点，明确官能团及其性质关系是解本题关键，注意结合反应条件推断物质，难点是同分异构体种类判断．