Question

有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：
（1）
（2）苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上氢原子被卤素原子取代；
若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，以苯和丙烯为有机原料，按照下列路线合成食用香精--
2-苯基丙醛（）

请根据上述路线，回答下列问题：
（1）A的结构简式可能为

 

、

 

．
（2）已知反应④是加成反应，则反应③、⑤的反应类型分别为

 

、

 

．
（3）反应④的化学方程式为（有机物写结构简式，并注明反应条件）

 

．
（4）这种香料具有多种同分异构体，其中某些物质有下列特征：
①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色
②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．
写出符合上述条件的物质可能的结构简式（写出两种）：

 

，

 

（5）丙酸（CH₃CH₂COOH）是一种食品防腐剂．写出以2-氯丙烷 （）为有机原料制备丙酸的合成路线流程图（无机试剂任用）．流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

 H₂C=CH₂

Br2

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：在光照条件下可与氯气发生取代反应生成A，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为，以C₃H₆为2-氯丙烷 （）为有机原料制备丙酸（CH₃CH₂COOH），可以先将2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯化氢在双氧水作催化剂的条件下发生加成反应生成1-氯丙烷，1-氯丙烷发生水解生成1-丙醇，1-丙醇氧化反应生成丙醛，丙醛进一步发生氧化反应生成丙酸，以此解答该题．

解答： 解：在光照条件下可与氯气发生取代反应生成，B能发生加成反应，则A应发生消去反应，B为，根据产物可知D为，则C为．
 （1）由以上分析可知A为，
故答案为：、；

（2）反应③为A发生消去反应生成，⑤为发生取代反应生成，
故答案为：消去反应，取代反应或水解反应；
（3）异苯丙烯和氯化氢加成生成，该反应的方程式为：，
故答案为：；
（4）①该物质的水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种，则苯环上有2个取代基，且位于对位位置，可能为或或或，

故答案为：或或或（其中两种）；

（5）以C₃H₆为2-氯丙烷 （）为有机原料制备丙酸（CH₃CH₂COOH），可以先将2-氯丙烷发生消去反应生成丙烯，丙烯与氯化氢在双氧水作催化剂的条件下发生加成反应生成1-氯丙烷，1-氯丙烷发生水解生成1-丙醇，1-丙醇氧化反应生成丙醛，丙醛进一步发生氧化反应生成丙酸，合成路线流程图为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的推断与合成，题目难度中等，本题注意可用正逆推结合的方法推断，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意同分异构体的判断，注意有机合成时充分利用题中信息．