Question

20．已知A的结构简式为．化合物A～H的转化关系如图所示，B₁和B₂互为同分异构体，B₁的摩尔质量80g/mol；G₁和G₂互为同分异构体，核磁共振氢谱显示二者均只有两种氢，G₁无甲基．请完成下列问题．

已知：
（1）B₁的结构简式为，G₂所含官能团为醛基、羰基．
（2）⑤的反应类型是消去反应．
（3）反应④的化学方程式：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O．
（4）写出C与新制Cu（OH）₂反应的方程式：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）一定条件下H能够生成高分子化合物，写出反应的方程式．
（6）符合下列条件的E的同分异构体共有2种；写出其中一个的结构简式为任意一种．
①含有三个甲基；    ②与E所含官能团相同；    ③-OH和-Br不连在同一个碳原子上．

Answer 1

分析 根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化生成D，则D为HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D与氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，F为六元环化合物，应是E发生酯化反应生成F，则F为．B₂是A的消去产物，其分子式为C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G₁无甲基，则B₂为，B₁是，G₁为OHC-CH₂-CHO，G₂为OHCCOCH₃，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH₃，据此解答．

解答 解：根据题中信息可知A发生氧化后生成C，C为OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃，C氧化生成D，则D为HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃，D与氢气发生加成反应生成E，则E为HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃，F为六元环化合物，应是E发生酯化反应生成F，则F为．B₂是A的消去产物，其分子式为C₆H₈，B₂臭氧化后得到G₁和G₂互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，G₁无甲基，则B₂为，B₁是，G₁为OHC-CH₂-CHO，G₂为OHCCOCH₃，由转化关系可知H为HOOCCH（OH）CH₃．
（1）由上述分析可知，B₁的结构简式为，G₂为OHCCOCH₃，所含官能团为醛基、羰基，
故答案为：；醛基、羰基；
（2）反应⑤是A发生消去反应生成B₁和B₂，故答案为：消去反应；
（3）反应④的化学方程式为：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CHBrCH₂CH（OH）CH₃+H₂O；
（4）C（OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃ ）与新制Cu（OH）₂悬浊液 反应的方程式为：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）一定条件下H[HOOCCH（OH）CH₃]能够生成高分子化合物，该反应的方程式为：，
故答案为：；
（6）E（HOOCCH₂CHBrCH₂CHOHCH₃）的同分异构体中①含有三个甲基；②与E所含官能团相同； ③-OH和-Br不连在同一个碳原子上，则符合条件的E的同分异构体为：，
故答案为：2；任意一种．

点评 本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，注意充分利用题目给予的信息，采用正、逆推法相结合的方法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，对学生逻辑推理有较高的要求．