Question

【题目】高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

已知：

请回答下列问题：

（1）试剂II中官能团的名称是______________，第②步的反应类型是_______，E 的分子式是_______，E分子中共平面的碳原子数最多是_______个。

（2）第①步反应的化学方程式是______________。

（3）试剂II与足量NaOH溶液共热后的产物F的名称是_________, F经催化氧化后可发生银镜反应，该银镜反应的化学方程式为______________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是______________。

（5）第⑦步反应中，试剂III为单碘代烷烃，其结构简式是______________。

（6）C的同分异构体H在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH 。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则H的结构简式为____________, X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是____________。

Answer 1

【答案】 溴原子 取代反应 C15H22O2 13 CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+ 2H2O 1，3丙二醇 OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O CH3I

【解析】(1)试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br，含有的官能团为溴原子；对比、、BrCH2CH2CH2Br的结构可知，反应②属于取代反应； 的分子式是C15H22O2，结合苯环的平面结构特征，其分子中共平面的碳原子数最多是13个。

(2)反应①是CH3CH(COOH)2与CH3OH发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2，反应方程式为：CH3CH(COOH)2+2CH3OHCH3CH(COOCH3)2+2H2O；

(3)试剂II与足量NaOH溶液共热后的产物F为HOCH2CH2CH2OH，其名称是1，3丙二醇，F经催化氧化后生成的OHCCH2CHO可发生银镜反应，该银镜反应的化学方程式为OHCCH2CHO+4Ag(NH3)2OHH4NOOCCH2COONH4+4Ag↓+6NH3+2H2O；

(4)反应④在碱性条件下发生酯的水解反应生成B，B酸化生成C，则C为，结合信息可知D，第⑥步反应的化学方程式是：+CO2↑；

(5)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，对比D、E的结构简式可知试剂Ⅲ为CH3I；

(6)C的分子式为C15H20O5，其同分异构体在酸性条件下水解，说明含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰，则X为，Y为HOCH2CH2OH，则H的结构简式为；X和Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是：，