[化学--化学与生活]阿斯匹林的有效成分是乙酰水杨酸.它是19世纪末合成成功的.作为一种有效的解热镇痛.治疗感冒的药物.至今仍广使用．有关报道表明.人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸与乙酸酐进行酯化反应而得的．(1)阿斯匹林的分子式为C9H8O4C9H8O4.其官能团的名称是羧基.酯基羧基.酯基．(2)水杨酸不能发生的反应� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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（2010?祁阳县一模）[化学--化学与生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水杨酸，它是19世纪末合成成功的，作为一种有效的解热镇痛、治疗感冒的药物，至今仍广使用．有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻-羟基苯甲酸）与乙酸酐进行酯化反应而得的．

（1）阿斯匹林的分子式为

C₉H₈O₄

，其官能团的名称是

羧基、酯基

．
（2）水杨酸不能发生的反应类型有

A、银镜反应 B、中和反应 C、酯化反应 D、水解反应
（3）如果过量服用阿斯匹林会出现水杨酸反应，要停药并静脉滴注

NaHCO₃

溶液．
（4）乙酰水杨酸能在稀酸或碱溶液中水解．写出乙酰水杨酸与过量NaOH溶液共热的化学方程式：

．
（5）写出同时满足下列四个要求的水杨酸的一种同分异构体：

．
①含有苯环；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；
④苯环上的一氯代物只有两种．
（6）已知酚遇FeCl₃溶液显紫色，但显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行．现要求用已有的知识检验出乙酰水杨酸分子中存在酯基．有人设计了如下的实验方案：
取一支洁净的试管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，将溶液在酒精灯上加热片刻后，滴入2滴FeCl₃溶液，振荡，无明显现象；再向其中逐滴加入Na₂CO₃溶液，振荡，出现了紫色．你认为逐滴加入Na₂CO₃溶液的目的是

中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性

；
从此实验你得到的启示有

控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明

．

分析：（1）根据阿司匹林的结构简式判断分子式，含有的官能团为酯基和羧基；
（2）水杨酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能发生酯化反应；
（3）根据-OOH能与碳酸氢钠反应进行判断；
（4）乙酰水杨酸与过量NaOH溶液共热，分别发生中和和酯化反应；
（5）①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应，说明分子中含有两个酚羟基；
④苯环上的一氯代物只有两种，说明结构对称；
（6）根据“显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行”的特点判断，加入碳酸钠可调节溶液的pH．

解答：解：（1）阿司匹林分子中含有9个C、8个H、4个O，含有羧基和酯基，分子式为C₉H₈O₄，故答案为：C₉H₈O₄；羧基、酯基；
（2）水杨酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能发生酯化反应，但不能发生银镜和水解反应，故答案为：AD；
（3）-COOH能与碳酸氢钠反应，如果过量服用阿斯匹林会出现水杨酸反应，可注入碳酸氢钠，故答案为：NaHCO₃；
（4）乙酰水杨酸水解生成酚羟基和乙酸，则1mol乙酰水杨酸消耗3molNaOH，反应的方程式为

，
故答案为：

；
（5）①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应，说明分子中含有两个酚羟基；
④苯环上的一氯代物只有两种，说明结构对称；
则可能的结构为

，
故答案为：

；
（6）根据“显色反应要在中性或弱酸性溶液中进行”的特点判断，加入碳酸钠可调节溶液的pH，由此可得出“控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明”的结论，
故答案为：中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性；控制反应条件使不能直接检验的官能团转化为可检验的官能团而加以间接证明．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，本题侧重于有机物性质的探究，注意把握官能团的性质．

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