Question

15．聚乙烯醇肉桂酸酯（M）可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如图：
 已知：
请回答：
（1）C的化学名称为聚氯乙烯；M中含氧官能团的名称为酯基．
（2）F-G的反应类型为消去反应；检验产物G中新生成官能团的实验方法为取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热．反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键
（3）C-D的化学反应方程式为．
（4）E的结构简式为；H的顺式结构简式为．
（5）同时满足下列条件的F的同分异构体有14种（不考虑立体异构）；
①属于芳香族化合物  ②能发生水解反应和银镜反应．
其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为（任写一种）．
（6）请设计合成路线，由乙醇为原料，其他无机试剂任选，合成制备1-丁醇．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 D和H发生酯化反应生成M，根据D和M结构简式知，H结构简式为，G发生氧化反应生成H，则G结构简式为，F发生消去反应生成G，E发生加成反应生成F，则E、F结构简式为、，A和HCl发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，则C结构简式为，B结构简式为CH₂=CHCl，A结构简式为HC≡CH，以此解答该题．

解答 解：（1）通过以上分析知，C为聚氯乙烯，M中含氧官能团是酯基，故答案为：聚氯乙烯；酯基；
（2）F发生消去反应生成G，G中新生成的官能团是碳碳双键，其检验方法是取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热．反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键，
故答案为：消去反应；取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热．反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键；
（3）C发生取代反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
（4）E结构简式为，H的顺式结构简式为，
故答案为：；；
（5）F为，F的同分异构体符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环；
②能发生水解反应和银镜反应，说明含有醛基和酯基，
取代基为HCOO-和-CH₂CH₃有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH₂-和-CH₃有邻间对3种；
如果取代基为HCOOCH（CH₃）-有1种；
如果取代基为HCOOCH₂CH₂-有1种；
如果取代基为-COOH和两个-CH₃，两个甲基位于相邻物质，有2种；如果两个甲基位于间位，有3最后；如果两个甲基位于对位，有1种，符合条件的有14最后；
其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为，
故答案为：14；；

（6）乙醇发生催化氧化得到乙醛，一定条件下得到CH₃CH=CHCHO，最后与氢气发生加成反应得到1-丁醇，合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，根据某些物质结构简式、反应条件结合题给信息进行推断，明确官能团及其性质关系是解本题关键，难点是（5）题同分异构体种类判断，题目难度中等．