Question

【题目】由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:

己知: (-R1、-R2、-R3均为烃基)

回答下列问题:

（1）A的结构简式___________，G中含氧官能团的名称____________________。

（2）反应①和③的反应类型分别是_____________、________________。

（3）C存在多种同分异构体，其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为______种。

（4）写出反应③的化学方程式__________________________________

（5）写出满足下列条件的B的同分异构体_________________________

①能发生银镜反应 ②分子中烃基上的氢原子被取代后的一氯代物只有一种

(6)写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其

他试剂任选)。____________________________________________

（7）上述合成路线中最后一步反应的化学方程式为：______________________

Answer 1

【答案】 醚键、酯基 氧化反应 缩聚反应 4

【解析】根据信息可知，A被酸性高锰酸钾氧化为CH3COCH2COOH 和HOOCCH2COOH，所以A为；CH3COCHCCOOH与氢气发生加成反应生成C，结构简式为：CH3CH(OH)CH2COOH；HOOCCH2COOH与乙醇反应生成E，E为二元酯：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3。

（1）结合以上分析可知，A的结构简式；结合有机物G的结构简式，G中含氧官能团醚键、酯基；正确答案： ；醚键、酯基。

（2）被酸性高锰酸钾溶液氧化，反应①发生氧化反应；根据PHB的结构简式可知，③发生了缩聚反应；正确答案：氧化反应；缩聚反应。

3）有机物C结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH；其同分异构体满足条件：分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同，说明该有机物中含有一个羧基和一个羟基；具体结构如下：针对C-C-C-COOH结构，-OH在烃基上的位置有3种，针对结构，-OH在烃基上的位置有2种，因此满足条件的有机物共有5种，但是其中有一种与有机物C结构相同，因此，满足条件的有机物有4种；正确答案：4。

（4）有机物C结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH，在一定条件下发生缩聚反应生成高分子，化学方程式：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ ；正确答案：nCH3CH(OH)CH2COOH (n-1)H2O+ 。

（5）有机物B为CH3COCH2COOH，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，含有醛基；②分子中烃基上的氢原子被取代后的一氯代物只有一种，结构高度对称；满足下列条件的同分异构体为OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 ；正确答案：OHC-CH2-O-CH2-CHO 、 。

(6)根据高分子化合物可知：形成该有机物的单体为CH3-CH=CH-COOCH3；有机物B为CH3COCH2COOH，与氢气发生加成生成CH3CH(OH)CH2COOH，该有机物在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成CH3-CH=CH-COOH；CH3-CH=CH-COOH与甲醇发生酯化生成CH3-CH=CH-COOCH3；CH3-CH=CH-COOCH3在一定条件下发生加聚反应生成高分子；合成流程如下：；正确答案：。

（7）上述合成路线中最后一步反应是CH3-CH=CH-COOCH3发生加聚反应生成高分子，化学方程式为：nCH3-CH=CH-COOCH3 ；正确答案：nCH3-CH=CH-COOCH3 。