Question

（9分）有机物A和B的相对分子质量都小于200，完全燃烧时只生成CO₂和H₂O。
B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等。B中碳、氢元素总的质量分数为46.67％。B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂。1 molA水解生成1mol苯甲酸和1 molB。A溶液具有酸性，但遇FeCl₃溶液不显色。
（1）A与B相对分子质量之差为多少？
（2）写出推断过程，B分子中应有多少个氧原子？
（3）A的结构简式为？

Answer 1

（1）104 （2）3    
（3分）或。

（1）因为1 molA水解生成1mol苯甲酸和1 molB，根据反应A＋H₂O＝C₇H₆O₂＋B可知A与B相对分子质量之差为122－18＝104。
（2）因为A和B的相对分子质量都小于200，所以B的相对分子质量小于96。B中碳、氢元素总的质量分数为46.67％，所以氧原子的质量分数为53.33％。B不发生银镜反应，但跟NaHCO₃溶液反应放出CO₂，因此B中含有羧基。又因为B是A的水解产物，所以B中至少含有3个氧原子。但由于B的相对分子质量小于96，故B中氧原子的个数最多是
，即B中只能含有3个氧原子，其相对分子质量是。因为B燃烧时消耗的氧气与生成的二氧化碳的物质的量相等，所以根据有机物的燃烧通式
CnHmOz＋(n＋m/4－z/2)O₂nCO₂＋m/2H₂O可知n＋m/4－z/2＝n，即m＝2z。由于B中含有3个氧原子，即z＝3，故m＝6，再根据相对分子质量可计算得出n＝3，所以B的分子式C₃H₆O₃，其结构简式可能为HOCH₂CH₂COOH或出CH₃CHOHCOOH。根据质量守恒定律知A的分子式为C₁₀H₁₀O₄，因此A的结构简式为或。