Question

13．对乙酰氨基苯酚I（）是最常用的非甾体消炎解热镇痛药，可用如下方法合成：

请回答下列问题：
（1）A．B．C．D．E中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质为CH₃CH₂OH、CH₃CHO（写结构简式），H所含官能团的名称是羟基和氨基；
（2）①②③④中属于取代反应的是③、④；
（3）关于I的说法不正确的是abcd
a.1mol的I与氢氧化钠反应消耗1mol氢氧化钠
b.1mol的I与氢气反应消耗4mol氢气
c．可与溴水发生加成反应
d．分子中的所有原子共面
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体
①五元环化合物；②含酯基；③可与金属钠反应产生氢气．
（5）写出反应④的化学方程式：．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A氧化得B，B氧化得C，根据B、C的分子式可知，A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，2分子C脱1分子水发生取代反应得D为乙酸酐，E在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以E为苯，苯发生取代反应生成硝基苯，F还原得G，G重排得H，对氨基苯酚与乙酸酐发生取代反应得I为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A氧化得B，B氧化得C，根据B、C的分子式可知，A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，C为CH₃COOH，2分子C脱1分子水发生取代反应得D为乙酸酐，E在浓硫酸和浓硝酸的作用下生成硝基苯，所以E为苯，苯发生取代反应生成硝基苯，F还原得G，G重排得H，对氨基苯酚与乙酸酐发生取代反应得I为，
（1）根据上面的分析可知，在A．B．C．D．E中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质为CH₃CH₂OH、CH₃CHO，根据H的结构简式可知，H所含官能团的名称是羟基和氨基，
故答案为：CH₃CH₂OH、CH₃CHO；羟基和氨基；　　　
（2）①②③④中属于取代反应的是③、④，
故答案为：③、④；
（3）I为，
a.1mol的I与氢氧化钠反应消耗2mol氢氧化钠，故a错误；
b.1mol的I与氢气反应消耗3mol氢气，故b错误；
c．可与溴水发生取代反应，故c错误；
d．分子中有甲基，所以分子中所有原子不可能共面，故d错误；
故选abcd；
（4）根据D的结构简式，结合条件①五元环化合物；②含酯基；③可与金属钠反应产生氢气，说明有羟基或羧基，符合条件的结构为，
故答案为：；

（5）反应④为对氨基苯酚与乙酸酐发生取代反应得I，反应的化学方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，把握合成流程这发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．