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邻羟基桂皮酸是合成香精的重要原料,下面为合成邻羟基桂皮酸的路线之一。

试回答下列问题:

(1)化合物Ⅰ与CH3CHO所发生的有机反应类型是____________________。

(2)化合物Ⅲ在银氨溶液中发生反应化学方程式________________________________________。

(3)下列说法正确的是(双选)________________。

A.化合物Ⅰ能与氯化铁溶液发生显色反应

B.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应

C.1 mol化合物Ⅳ完全燃烧消耗9.5 mol O2

D.1 mol化合物Ⅲ能与3 mol H2反应

(4)有机物X为化合物Ⅳ的同分异构体,且知有机物X有如下特点:

①是苯的对位取代物,②能与NaHCO3反应放出气体,③能发生银镜反应。

请写出化合物X的结构简式

________________________________________________________________________。(写出两种)

(5)有机物R(下图)经过反应也可制得化合物Ⅳ,则R在NaOH醇溶液中反应的化学方程式为

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

 

 

(1)加成反应

(3)AC

【解析】

试题分析: (1)化合物I与CH3CHO发生的反应可以从生成物结构可知,化合物I的醛基和CH3CHO的甲基相连,醛基C===O键断开形成单键醇羟基,而且原子利用率百分百,所以是一个加成反应。

(2)化合物Ⅲ和银氨溶液反应实际就是醛基被氧化,反应式为:

(3)化合物Ⅰ含有酚羟基,所以遇氯化铁溶液发生显色反应,A项正确;有机物能与NaHCO3溶液反应的属于羧酸类,B项错误;1 mol化合物CxHyOz燃烧耗氧量等于(x+y/4-z/2),化合物Ⅳ的分子式为C9H8O3,所以耗氧量等于9.5 mol,C项 正确;化合物Ⅲ中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个醛基,所以1 mol化合物Ⅲ能与5 mol H2 反应,D项错误。

(4)能与NaHCO3反应放出气体、能发生银镜反应,苯的对位取代基必须满足含有羧基和醛基结构,所以根据化合物IV的结构可推X,符合条件的同分异构体有:

(5)有机物R含有卤素原子的有机化合物,根据NaOH醇溶液条件可断定是卤素原子发生消去反应生成不饱和键,但由于有机物R中含有的羧基、酚羟基都具有酸性,在碱性条件下也能和碱反应,所以反应方程式为:

考点:有机合成

 

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(1)写出B的分子式:

________________________________________________________________________。

(2)写出C的结构简式:____________;C的名称是____________。

(3)写出含5个碳原子的C的同系物的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

 

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