Question

（2012?济南二模）[化学-有机化学基础]
香豆素是重要的香料、医药中间体．某研究小组设计的合成香豆素路线如下：
提示：
（1）上述合成路线中，反应⑤的反应类型是

水解反应（或取代反应）

．
（2）H分子中含氧官能团的名称是

羧基和酚羟基

，D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有

6

个．
（3）B与Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O

．
（4）已知芳香族化合物I是G的同分异构体，且I中苯环上只有一个取代基．则I的结构简式可能为

．

Answer 1

分析：在加热、铜作催化剂条件下，A被氧化生成B，B反应生成乙酸，则A是乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，则B是乙醛，乙酸反应生成（CH₃CO）₂O，邻甲基苯酚在光照条件下和氯气发生取代反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，F和酸反应生成G，G和（CH₃CO）₂O生成H，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成香豆素，根据香豆素的结构简式知，H发生酯化反应生成香豆素，所以H的结构简式为：，G的结构简式为，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E中含有醇羟基，E反应生成F，F和酸反应生成G，则F的结构简式为：，E的结构简式为：，D的结构简式为：，根据物质的性质来分析解答．

解答：解：在加热、铜作催化剂条件下，A被氧化生成B，B反应生成乙酸，则A是乙醇，乙醇被氧化生成乙醛，则B是乙醛，乙酸反应生成（CH₃CO）₂O，邻甲基苯酚在光照条件下和氯气发生取代反应生成D，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E反应生成F，F和酸反应生成G，G和（CH₃CO）₂O生成H，H在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生反应生成香豆素，根据香豆素的结构简式知，H发生酯化反应生成香豆素，所以H的结构简式为：，G的结构简式为，D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成E，E中含有醇羟基，E反应生成F，F和酸反应生成G，则F的结构简式为：，E的结构简式为：，D的结构简式为：，
（1）和氢氧化钠的水溶液发生取代反应或水解反应生成，故答案为：水解反应（或取代反应）；
（2）H的结构简式为：，H分子中含氧官能团的名称是羧基、酚羟基，
D的结构简式为：，D分子中含有6类氢原子，所以D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有6个，
故答案为：羧基、酚羟基；6；
（3）B是乙醛，乙醛和氢氧化铜悬浊液发生的反应方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂ 

△

Cu₂O+CH₃COOH+2H₂O；
（4）G的结构简式为，芳香族化合物I是G的同分异构体，说明I中含有苯环，且I中苯环上只有一个取代基，即I只有一个支链，则I的结构简式可能为，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，采用正推和逆推相结合的方法进行分析，把握官能团的性质以及官能团的转化为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断，注意把握题给信息．