Question

某有机物A由C、H、O三种元素组成，其分子中有8个原子、46个质子，将其完全燃烧，在相同条件下测得产物CO₂气体和水蒸气的体积比为2：1．另取0.45g有机物A恰好与10mL 1mol?L^-1NaHCO₃溶液完全反应．求：
（1）有机物分子式．
（2）有机物结构简式．

Answer 1

分析：在相同条件下测得产物CO₂气体和水蒸气的体积比为2：1，有机物A中碳原子与氢原子物质的量比为2：2=1：1，
0.45g有机物A恰好与10mL 1mol?L^-1NaHCO₃溶液完全反应，A为羧酸，根据-COOH～NaHCO₃关系式可知，羧基的物质的量就等于碳酸氢钠的物质的量，然后讨论出A的摩尔质量，再写成分子式和结构简式．

解答：解：完全燃烧生成的CO₂气体和水蒸气的体积比为2：1，有机物A中碳原子与氢原子物质的量比为2：（1×2）=1：1，可设为C_xH_x，
根据关系式：-COOH～NaHCO₃可知，羧基的物质的量n（COOH）=n（NaHCO₃）=0.01L×1mol?L^-1=0.01mol，
A若是一元羧酸，其摩尔质量为：

0.45g

0.01mol

=45g/mol，A的相对分子量为45，减去羧基中的2个氧原子，碳原子和氢原子总数为：6，即3个C原子和3个H原子，
A的质子数为：6×3+1×3+8×2=37≠46，所以A不是一元羧酸，
若A是二元羧酸，A的物质的量为：n（COOH）=

1

2

n（NaHCO₃）=0.05mol，摩尔质量为：

0.45g

0.005mol

=90g/mol，由于A中含有4个氧原子，所以含有氢原子和碳原子总数为：4，即含有2个C原子和2个H原子，A的质子数为：8×4+6×2+1×2=46，故A是二元酸正确，分子式为：C₂H₂O₄，
A若是三元羧酸，A中含有6个氧原子，质子数为8×6=48＞46，故A不可能含有≥3个羧基，
（1）根据以上分析，A的分子式为C₂H₂O₄，答：A的分子式为：C₂H₂O₄；
（2）A中含有2个羧基，所以结构简式为HOOC-COOH，答：A的结构简式为：HOOC-COOH．

点评：本题考查利用燃烧法确定有机物分子式、有机物结构的判断、官能团的性质等，难度中等，掌握原子守恒判断有机物的分子式方法．