如图是工业上以有机物A.E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应.且1molA最多可与2molBr2反应,B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子,E.F均是芳香烃,M是一种具有特殊香气的物质．已知①②R1COOH$→ {一定条件}^{HCl}$HCl+R1COOR③④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液.浓硝酸等氧化回答下� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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14．如图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na₂CO₃溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr₂反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质．

已知
①

②R₁COOH$→_{一定条件}^{HCl}$HCl+R₁COOR
③

④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化
回答下列问题：
（1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯（填名称）；C中含氧官能团的名称为羧基、醚键．
（2）A的结构简式为

；E→F的反应类型为取代反应．
（3）D+G→M的化学方程式为

$\stackrel{一定条件}{→}$

+HCl
（4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有19种（不含立体异构）；
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是

（写结构简式）．
（5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由

和（CH₂）₃CCl为起始原料制备

的合成路线：

$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$

$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$

$→_{浓H_{2}O_{4}/△}^{浓HNO_{3}}$

$\stackrel{浓HI}{→}$

．

分析 E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C₇H₇Cl，则F为C₇H₈，故其结构简式为，E与CH₃Cl反应得到F，故E为．F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为．A能与Na₂CO₃溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为．
（5）（5）苯酚与（CH₃）₃CCl反应生成，再与（CH₃）₂SO₄反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到．

解答解：E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C₇H₇Cl，则F为C₇H₈，故其结构简式为，E与CH₃Cl反应得到F，故E为．F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为．A能与Na₂CO₃溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为．
（1）在F（）的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯；C为，含氧官能团的名称为：羧基、醚键，
故答案为：苯；羧基、醚键；
（2）A的结构简式为，E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（3）D+G→M的化学方程式为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，
故答案为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
（4）C（）的同分异构体中能同时满足下列条件：
①遇FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
②能发生水解反应，说明含有酯基，
有2个取代基时，其中一个取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH₃，-COOCH₃，-CH₂OOCH，各有邻、间、对3种；
有3个取代基为-OH、-CH₃，-OOCH，当-OH、-CH₃处于邻位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于间位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH₃处于对位时，-OOCH有2种位置，
故符合条件的同分异构体共有19种；
其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是：，
故答案为：19；；
（5）苯酚与（CH₃）₃CCl反应生成，再与（CH₃）₂SO₄反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到，合成路线流程图为：$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$$→_{浓H_{2}O_{4}/△}^{浓HNO_{3}}$$\stackrel{浓HI}{→}$，
故答案为：$→_{AlCl_{3}}^{（CH_{3}）_{3}CCl}$$→_{OH-}^{（CH_{3}）_{2}SO_{4}}$$→_{浓H_{2}O_{4}/△}^{浓HNO_{3}}$$\stackrel{浓HI}{→}$．

点评本题考查有机物的推断与合成，关键是确定B的结构简式，侧重考查学生的分析推理能力、信息获取与知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学常考题型，难度中等．

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