Question

已知：迷迭香存在于许多植物中，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，其结构简式为：

（1）迷迭香中苯环上含氧官能团名称为

 

．
（2）1mol迷迭香分别与足量的溴水和NaOH溶液反应，最多可消耗NaOH物质的量

 

．
（3）以A为原料合成迷迭香的路线如下．回答下列问题．

已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应．
①A的结构简式为

 

；反应②的反应类型是

 

．
②反应③的试剂为

 

．
③反应①的化学方程式为

 

．
④写出满足下列条件的C的一种同分异构体

 

．
Ⅰ．能与NaHCO₃溶液反应放出气体
Ⅱ．能发生银镜反应  
Ⅲ．苯环上有三个支链．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据迷迭香的结构简式，确定其苯环上含氧官能团；
（2）迷迭香中酚羟基、羧基能够与NaOH反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应；
（3）由D的分子式和迷迭香的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答： 解：（1）根据迷迭香的结构简式，可知其苯环上含氧官能团为：羟基，
故答案为：羟基；
（2）迷迭香中酚羟基、羧基能够与NaOH反应外，酯基水解后产生的羧基也可以与NaOH反应，所以，1mol迷迭香酸可以与6molNaOH反应，
故答案为：6；

（3）由D的分子式和迷迭香的结构简式可确定D为，E为，则C为，由A的分子式结合D的结构可知A为，发生取代反应生成B为，则：
①A的结构简式为 ；反应②生成C为，对比反应物和生成物的结构可知反应②应为消去反应，
故答案为：；消去反应；
②C为，在新制氢氧化铜或银氨溶液作用下发生氧化反应，然后用稀盐酸或稀硫酸反应可生成D，
故答案为：新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）；
③反应①的化学方程式为：，
故答案为：；
④C为，其同分异构体满足：Ⅰ．能与NaHCO₃溶液反应放出气体，含有-COOH；Ⅱ．能发生银镜反应，含有-CHO；Ⅲ．且苯环上有三个支链，符合条件的同分异构体有：（或苯环上其他位置），
故答案为：（或苯环上其他位置）．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目难度中等，注意根据D的分子式和迷迭香酸的结构推断D，进而用逆推的方法推断，掌握官能团的性质与转化为解答该题的关键，难度中等．