Question

2．盐酸奥布卡因临床主要用作眼科表面麻醉用药，我国科研人员最近报道了盐酸奥布卡因新的合成路线：

（1）A中含有的官能团名称是羧基、硝基、羟基；A→B的反应类型为取代反应；
（2）步骤①③的目的是保护羧基；
（3）写出②的化学方程式；
（4）G是A的同分异构体，具有下列特征：①苯环上连有硝基和酚羟基，且位于对位；②能发生水解反应，则G的结构有2种．
（5）下列说法正确的是b；
a.1molA最多可与含1molNaOH的烧碱溶液反应
b．步骤②中，K₂CO₃的作用是与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高产率
c．CH₃CH₂CH₂Br系统命名为4-溴丁烷
d．E→F是将-NO₂还原为-NH₂．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A发生取代反应生成B，比较B和D的结构，结合反应②和③的条件可知C为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，E发生还原反应生成F为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A发生取代反应生成B，比较B和D的结构，结合反应②和③的条件可知C为，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，E发生还原反应生成F为，
（1）根据A的结构简式可知，A中含有的官能团名称是羧基、硝基、羟基，A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：羧基、硝基、羟基；取代反应；
（2）比较A和D的结构简式可知，步骤①③的目的是保护羧基，防止羧基与溴丁烷反应，
故答案为：保护羧基；
（3）反应②的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G是A的同分异构体，具有下列特征：①苯环上连有硝基和酚羟基，且位于对位；②能发生水解反应，说明有酯基，则G的结构为，共有 2种，
故答案为：2；
（5）a．A中酚羟基和羧基都能和氢氧化钠反应，所以1molA最多可与含2molNaOH的烧碱溶液反应，故a错误；
b．根据步骤②的方程式可知，K₂CO₃的作用是与生成的HBr反应，使平衡正向移动，提高产率，故b正确；
c．CH₃CH₂CH₂Br系统命名为1-溴丙烷，故c错误；
d．E→F是将-NO₂还原为-NH₂，同时氨基与盐酸反应，故d错误；
故选b．

点评 本题考查有机物合成与推断、同分异构体书写、有机反应类型、有机反应方程式书写等，注意根据合成路线中有机物的结构进行分析，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．