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    20．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO．

    已知：
    Ⅰ．$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$
    Ⅱ．$\stackrel{Fe/HCl}{→}$（苯胺，易被氧化）
    请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：
    （1）X的结构简式为，分子中最多有13个原子共面．
    （2）H的结构简式是．
    （3）反应③、④的类型是还原反应；缩聚反应．
    （4）反应⑤的化学方程式是．
    （5）有多种同分异构体，试写出所有苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式．
    （6）请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物（溶剂任选）合成最合理的方案．在合成路线流程图的方框中填出相应的物质，并在括号注明反应条件．

    分析 相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为；
    X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；
    在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为；
    与乙酸发生酯化反应生成，
    （6）可用逆推法分析，，结合官能团的变化可得反应流程：．

    解答 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则$\frac{92}{12}$=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，结构简式为；
    X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为；
    在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与的分子式相比减少1分子H2O，为通过形成肽键发生缩聚反应是错的高聚物，H为；
    与乙酸发生酯化反应生成，
    （1）X的结构简式为，苯中所有原子共平面，甲烷是正四面体结构，所以甲苯分子中最多有 13个原子共面，故答案为：；13；
    （2）H的结构简式是，故答案为：；
    （3）反应③、④的类型是还原反应、缩聚反应，故答案为：还原反应；缩聚反应；
    （4）反应⑤是与银氨溶液发生氧化反应生成，反应方程式为：
    ，
    故答案为：；
    （5）有多种同分异构体，苯环上含有1个醛基和2个羟基，且核磁共振氢谱显示为4组峰的芳香族化合物的结构简式为，
    故答案为：；
    （6）可用逆推法分析，，结合官能团的变化可得反应流程：，
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物推断和有机物合成，为高频考点，侧重考查学生推断及知识综合运用能力，明确反应前后断键和成键特点、反应条件、反应类型及官能团和性质关系是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，可以采用正推法或逆推法分析判断，熟练掌握有机物结构和性质并灵活运用，题目难度中等．

    练习册系列答案
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    实验序号起始读数/mL终点读数/mL
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    Ⅱ1.0023.12
    Ⅲ0.0019.92
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    （2）反应Ⅰ的反应类型是（选填字母）a．
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    （5）反应Ⅲ的化学方程式是；
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