Question

1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：

写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。

Answer 1

                                   

A            B             C             D             E

E 答如下结构也可：

         

解析:

在此类有机合成题中，官能团的种类，反应条件是进行有机物推断的重要依据，－CHO在铬酐的作用下被氧化成－COOH，进一步与甲醇发生酯化反应生成甲酯，所以B为。

有过氧化物存在时，碳碳双键与HBr发生自由基加成反应，得到反马氏规则的产物，生成 C（）。

根据题意，D为荆芥内酯，根据C的结构，推测该内酯的结构为：。D→E的过程为酯基的还原，生成二氢荆芥内酯，即二元醇。