Question

【题目】4-氨基-3硝基苯甲醚是合成类风湿关节炎治疗药物艾拉莫德的主要原料。4-氨基-3-硝基苯甲醚的合成路线如下：

已知： NH2（有弱碱性，易被氧化）

回答下列问题：

(1)A的结构简式为_______________，B的名称是_______________。

(2)反应②的反应类型是____________。

(3)C中官能团的名称是_________________。

(4)写出反应③的化学方程式：________________，反应③温度较高，若不加NaHSO3会导致反应混合体系的颜色明显不同，可能的原因是________________。

(5)写出反应⑥的化学方程式：______________________。

(6)H是E的同分异构体，则满足下列条件的结构有____种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为1:2:2:6的结构简式为_____________。

①含有结构且能发生银镜反应

②N原子直接与苯环相连，且结构中不存在N—O键；

③苯环上有两个取代基。

Answer 1

【答案】 对硝基苯酚 还原反应 （酚）烃基、氨基 酚易被空气中的氧气氧化，加入NaHSO3可防止酚氧化 18

【解析】本题考查有机物推断，从官能团的性质入手，（1）A→B，条件是浓硫酸和浓硝酸，A生成B发生硝化反应，根据C的结构简式，溴原子引入到羟基对位，则A的结构简式为：，B的结构简式为：，名称为对硝基苯酚；（2）反应B和C的结构简式对比，发生还原反应；（3）根据C的结构简式，含有官能团是氨基、羟基；（4）根据C和D的结构简式，CH3CO－取代－NH2上一个氢原子，反应方程式为：，酚羟基容易被氧气氧化，因此温度较高，不加NaHSO3，造成酚易被空气中的氧气氧化，加入NaHSO3可防止酚氧化；（5） 根据F和G的结构简式，反应方程式为： ；（6）属于甲酸某酯，（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种）、(邻、间、对三种)、（邻、间、对三种）、（邻、间、对三种），共有3×5=15种，符合信息的结构简式。