Question

【题目】实验室以有机物A、E为原料，制备聚酯纤维M和药物中间体N的一种合成路线如下：

已知：①A的核磁共振氢谱有3组吸收峰

②

③

请回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。

(2)B→C、G→H的反应类型分别为_________、_________。

(3)关于E的说法正确的是_____(填选项字母)。

A.分子中含有碳碳双键 B.所有原子均在同一平面上

C.邻二氯代物有两种结构 D.能使酸性KMnO4溶液褪色

(4)D＋I→M的化学方程式为_____________。

(5)J的结构简式为____________。

(6)同时满足下列条件的N(C8H12O3)的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。

①饱和五元碳环上连有两个取代基 ②能与NaHCO3溶液反应 ③能发生银镜反应

(7)参照上述合成路线和信息，以环庚醇和甲醇为有机原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线________。

Answer 1

【答案】2－丙醇 加成反应 消去反应 B nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3 6

【解析】

A的核磁共振氢谱有3组峰，A发生消去反应生成B，A为CH3CH(OH)CH3，B发生加成反应生成C为CH3CHBrCH2Br，C发生水解反应生成D为CH3CH(OH)CH2OH，E发生取代反应生成F，F发生加成反应生成G，则E为、F为，G是，G与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成H为，H发生氧化反应生成I为HOOC(CH2)4COOH，J为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，D、I发生酯化反应生成M，M为，由题给信息可知N为，以此解答该题。

(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A发生消去反应生成B，A为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2-丙醇；

(2)B是CH2=CH-CH3，B与Br2的CCl4溶液发生加成反应产生C：CH3CHBrCH2Br，所以B生成C的反应类型是加成反应生成C；G是，G与NaOH的乙醇溶液发生消去反应生成H为，反应类型是消去反应；

(3)E结构简式为

A.E是苯，苯分子中不含碳碳单键和双键，其中的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊键，A错误；

B.苯是平面正六边形结构，苯分子中所有原子都处于同一平面，B正确；

C.苯是平面正六边形结构，所有碳碳键相同，因此苯的邻二氯代物只有一种，C错误；

D.苯具有特殊的稳定性，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，因此苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D错误；

故合理选项是B；

(4)D是CH3CH(OH)CH2OH，I是HOOC(CH2)4COOH，二者在浓硫酸存在条件下发生酯化反应形成聚酯M，则D+I→M的化学方程式为：nCH3CH(OH)CH2OH+nHOOC(CH2)4COOH+(2n-1)H2O；

(5)根据上述分析可知J的结构简式为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3；

(6)N分子式为C8H12O3，其对应的同分异构体①饱和五元碳环上连有两个取代基；②能与 NaHCO3溶液反应，说明含有羧基；③能发生银镜反应，说明含有醛基，则可能为、、、、、等，共6种；

(7)环庚醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应产生环庚烯，然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成，与甲醇发生酯化反应生成，最后在乙醇钠/DMF作用下生成，因此合成路线流程图为：。