Question

已知：HCN的结构为H-C≡N；
①R-CN 

H2O

RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl^-（R为烃基）．
玉米芯、甘蔗渣等废物水解发酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：

（1）写出反应类型：②

加成反应

，④

取代反应

．
（2）写出反应③的化学方程式：

；
写出能证明糠醛中含有醛基的一个化学反应方程式及现象

或

现象为：

有砖红色沉淀生成或有银镜生成

．
（3）若E为环状化合物，则其结构简式

．
（4）若E为高聚物，则其结构简式

．

Answer 1

分析：由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A为；第②步反应为A中环上的双键与H₂发生加成反应生成；由反应信息②可知，第④步反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C，C为，B与C氢气发生加成反应生成D，D为NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状，C与D按1：1进行分子间脱水反应生成E，若E为环状化合物，则为，若E为高聚物，则为，据此解答．

解答：解：由题意可知，第①步反应将糠醛分子中醛基中的羰基脱去，由此可推得A为；第②步反应为A中环上的双键与H₂发生加成反应生成；由反应信息②可知，第④步反应生成B为，B在酸性条件下发生水解反应生成C，C为，B与C氢气发生加成反应生成D，D为NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，两者形成肽键的反应方式可以有多种，生成物可以是链状，也可以是环状，C与D按1：1进行分子间脱水反应生成E，若E为环状化合物，则为，若E为高聚物，则为，
（1）反应②为A与氢气的加成反应，由信息②可知反应④为取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（2）由反应物和生成物可知反应③的反应的方程式为，
含有-CHO，可与新制备氢氧化铜浊液或银氨溶液发生银镜反应，反应的方程式为：
，有砖红色沉淀生成，
或，有银镜生成；
故答案为：；
，有砖红色沉淀生成，
或，有银镜生成；
（3）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，可反应生成环状化合物，E为，
故答案为：；
（4）由于C中含两个-COOH，D中含有两个-NH₂，可发生缩聚反应生成高聚物，E为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，涉及烃的衍生物之间的转化关系，需要学生对于反应信息进行利用，注意结构有机物的结构进行判断，难度中等，对学生的自学能力、逻辑推理有较高的要求．