Question

11．在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
$\stackrel{NaHCO_{3}溶液}{→}$X$\stackrel{NaOH溶液}{→}$Y$\stackrel{CO_{2}}{→}$Z$\stackrel{HCl}{→}$M$→_{浓H_{2}SO_{4}△}^{CH_{3}OH酯化}$N
X，Y，Z，M，N．

Answer 1

分析 酸性HCl＞-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH＞HCO₃^-；中加入碳酸氢钠溶液，因酸性C₆H₅OH＞HCO₃^-，酚羟基与碳酸氢根离子不反应，但-COOH＞H₂CO₃，羧酸与碳酸氢根离子反应，所以X为，
酚羟基具有酸性，能和氢氧化钠反应，生成酚钠盐，所以Y为，通入二氧化碳，碳酸性比苯酚的酸性强，二氧化碳和酚钠反应生成酚，所以Z为，酸性HCl＞-COOH，加入盐酸，羧酸盐变成羧酸，所以M为，羧酸和醇发生酯化反应，所以N为，据此分析解答．

解答 解：酸性HCl＞-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH＞HCO₃^-；依据弱酸盐与“强”酸发生的复分解反应，酸性C₆H₅OH＞HCO₃^-，但-COOH＞H₂CO₃，羧酸与碳酸氢根离子反应，所以中加入碳酸氢钠溶液，发生反应：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，X为，
酚羟基具有酸性，能和氢氧化钠反应，加入氢氧化钠溶液发生反应：+NaOH→+H₂O，Y为，
酸性-COOH＞H₂CO₃＞C₆H₅OH，通入二氧化碳，+CO₂+H₂O→+NaHCO₃，Z为，
酸性HCl＞-COOH，加入盐酸，+HCl→+NaCl，
羧酸和醇发生酯化反应，加入甲醇，+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，N为，
故答案为：；；；；；

点评 本题考查有机物的推断，涉及酚、醇、羧酸、酯等的性质与转化等，根据羧酸、酚羟基的性质利用题干信息顺推法进行判断，注意对常见官能团的理解掌握，题目难度中等．