Question

两种有机物A、B分子式均为C₁₁H₁₂O₅，A或B在稀H₂SO₄中加热均能生成C和D。
已知：①A、B、C、D能与NaHCO₃反应；
②只有A、C能与FeCl₃溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子；
③H能使溴水褪色且不含有甲基；
④F能发生银镜反应。
D能发生如下变化：
 (1)D→H的反应类型：______________________________；
D中官能团名称：_________________________________________。
(2)写出C的结构简式：____________________________________。
(3)D→G的化学方程式：_____________________________________。
(4)B在NaOH溶液中受热的化学方程式：________________________________________。
(5)C的同分异构体有多种，写出同时满足下列三个条件的同分异构体的结构简式____________________、__________________、________________________。
①苯环上一卤代物只有两种；②能与FeCl₃溶液发生显色反应；③能发生银镜反应。

Answer 1

(1)消去反应　羟基、羧基
(2)

(3)  

＋2H₂O

(5)
 　

由D能与NaHCO₃反应可知，D中含有羧基，由H不含甲基可知D中不含甲基，故D的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，因此H为CH₂===CHCH₂COOOH，I为，由D可推知E为，F为OHCCH₂CH₂COOH，两个HOCH₂CH₂CH₂COOH分子脱去两分子水生成G，形成环酯，故G为。(1)D→H为消去反应。HOCH₂CH₂CH₂COOH中含有羟基和羧基两种官能团。(2)A在稀硫酸中生成C和D，因为D的分子式为C₄H₈O₃，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl₃溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO₃反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为。(3)由上述分析可知，D生成G是酯化反应，其化学方程式为2HOCH₂CH₂CH₂COOH。(4)由C、D的结构简式及B不能与FeCl₃溶液发生显色反应但能与NaHCO₃反应，可得出B的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂，在NaOH溶液中受热发生反应生成、H₂O和HOCH₂CH₂CH₂COONa。(5)能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明苯环上含有羟基，能发生银镜反应说明含有醛基，再结合苯环上一卤代物只有两种可知，符合条件的同分异构体为