Question

有机物Ⅰ是制备液晶材料的中间体，可用如下路线合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢；
②F能与FeCl₃溶液发生显色反应
③R-CH=CH₂ R-CH₂CH₂OH；
④一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型为

 

，C的化学名称为

 

．
（2）F的苯环上的一氯代物只有两种，则F的结构简式为

 

．
（3）D生成E的化学方程式为

 

．
（4）G与NaOH溶液反应的化学方程式为

 

．
（5）I的同分异构体中，能同时满足如下条件的共有

 

种（不考虑立体异构）
①苯环上只有两个取代基，②分子中不含甲基；③能与FeCl₃溶液发生显色反应④1mol该有机物最多能与3molNaOH反应，写出上述同分异构体中，核磁共振氢谱有7个吸收峰的有机物的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：根据I的结构可知，E和H发生酯化反应生成I，E是D的氧化产物，H是G碱性水解得的产物，结合F能与FeCl₃溶液发生显色反应所以，可推断H为，可推知E为（CH₃）₂CHCOOH，根据题中各物质转化关系和反应条件可由H反推得G为，F为，F与氯气发生取代反应生成G，G发生碱性水解，结合信息④得H，由E反推得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B发生信息③中的反应，可推知B为CH₂=C（CH₃）₂，结合A的核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，所以A为（CH₃）₃COH，A发生消去反应得B，C氧化得D，D氧化得E，据此答题；

解答： 解：根据I的结构可知，E和H发生酯化反应生成I，E是D的氧化产物，H是G碱性水解得的产物，结合F能与FeCl₃溶液发生显色反应所以，可推断H为，可推知E为（CH₃）₂CHCOOH，根据题中各物质转化关系和反应条件可由H反推得G为，F为，F与氯气发生取代反应生成G，G发生碱性水解，结合信息④得H，由E反推得D为（CH₃）₂CHCHO，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，B发生信息③中的反应，可推知B为CH₂=C（CH₃）₂，结合A的核磁共振氢谱有2种不同化学环境的氢，所以A为（CH₃）₃COH，A发生消去反应得B，C氧化得D，D氧化得E，
（1）根据上面的分析可知，A→B的反应类型为消去反应，C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C的化学名称为2-甲基-1-丙醇，
故答案为：消去反应；2-甲基-1-丙醇；
（2）根据上面的分析可知，F的结构简式为，
故答案为：；     
（3）D生成E的化学方程式为，
故答案为：；
（4）G与NaOH溶液反应的化学方程式为：+3NaOH

水

+2NaCl+2H₂O，
故答案为：+3NaOH

水

+2NaCl+2H₂O；
（5）I（）的同分异构体中，能同时满足如下条件①苯环上只有两个取代基，②分子中不含甲基；③能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明不酚羟基，④1mol该有机物最多能与3molNaOH反应，说明除有一个酚羟基外还有一个酚酯的结构，符合这样条件的结构为苯环上连有两个基团CH₂=CH₂CHCOO-、-OH或、-OH，它们互为邻、间、对的位置关系，所以共有6 种（不考虑立体异构），上述同分异构体中，核磁共振氢谱有7个吸收峰的有机物的结构简式为，
故答案为：6；．

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，再结合反应条件利用正推法推断，（5）中同分异构体的书写是易错点、难点，根据信息确定苯环侧链是关键，难点中等．