Question

1．已知烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，且有如图1的转化关系：

（1）B的结构简式是CH₂=CH₂．
（2）A可能属于下列哪类物质ab．
a．醇       b．卤代烃      c．酚       d．羧酸
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式是C₂H₄O．反应②可表示为：G+NH₃→F+HCl  （未配平），该反应配平后的化学方程式是2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl（有机化合物均用结构简式表示）：．．
化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如图2：（已知：）
（4）甲的结构简式是．由甲苯生成甲的反应类型是取代反应．
（5）乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是：+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（6）丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基．
（7）普鲁卡因有两种水解产物丁和戊．
①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是．
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是．
③D的红外光谱表明分子内除C-H键、C-C键外还含有两个C-O单键．则D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是．

Answer 1

分析 烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式C_nH_2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂．A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应得到E，结合E的结构简式，可知D为环氧乙烷．B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F；由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基变还原为氨基生成丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，然后结合物质的性质来解答．

解答 解：烃B分子内C、H原子个数比为1：2，相对分子质量为28，令分子式C_nH_2n，则14n=28，解得n=2，核磁共振氢谱显示分子中只有一种化学环境的氢原子，则B为CH₂=CH₂．A可能为卤代烃或醇，发生消去反应生成乙烯，B→D发生氧化反应，D能与HCl反应得到E，结合E的结构简式，可知D为环氧乙烷．B与HCl发生加成反应生成G，G为CH₃CH₂Cl，G与氨气发生取代反应生成F，
（1）由上述分析可知，B为CH₂=CH₂，故答案为：CH₂=CH₂；
（2）A发生消去反应生成乙烯，则A可能为卤代烃或醇，故选：ab；
（3）反应①是D与HCl按物质的量之比1：1的加成反应，则D的分子式为C₂H₄O，反应②为2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案为：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
由普鲁卡因的合成路线可知，甲苯发生硝化反应生成甲为，甲氧化生成乙为，乙与E发生酯化反应生成，中硝基变还原为氨基生成丙为，丙与F发生取代反应生成普鲁卡因，
（4）由上述分析可知，甲为对硝基甲苯，结构简式为，由甲苯生成甲的反应为取代反应，故答案为：；取代反应；
（5）由上述分析可知，乙为，官能团为硝基、羧基，反应③的化学方程式为+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+HOCH₂CH₂Cl$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（6）丙为，丙中官能团的名称是酯基、氯原子、氨基，故答案为：酯基、氯原子、氨基；
（7）①普鲁卡因水解生成对氨基苯甲酸，甲为对硝基甲苯，则戊为，故答案为：；
②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域．该聚合反应的化学方程式是，
故答案为：；
③D与F在一定条件下反应生成丁的化学方程式是，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，明确反应条件、碳链骨架的变化、官能团的变化推断出各物质是解答本题的关键，题目难度中等，D为解答的难点，环氧乙烷的性质学生不熟悉．