Question

14．快乐是什么？精神病学专家通过实验发现：在大脑的相应部位--“奖赏中心”，给予柔和的电击，便会处于似乎极度快乐的状态．人们已经将“奖赏中心”各部分的脑电图绘制出来，并认为，在各区域之间传递信息的化学物质是多巴胺，所以“奖赏中心”又称为多巴胺系统．多巴胺结构如图：
（1）多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）写出一种与多巴胺互为同分异构体且满足下列三个条件的物质的结构简式：
①属于1、3、5三取代苯          ②苯环上直接连有一个羟基和一个氨基
③分别能与钠和氢氧化钠反应，消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1．
（3）多巴胺可由香兰素与硝基甲烷缩合，再经锌汞齐还原水解而得．合成过程表示如下：

（Ⅰ） 写出下列反应类型：反应①加成反应，反应⑤取代反应．
（Ⅱ） 写出②的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）根据有机物的结构简式判断所含的元素种类和原子个数，可确定有机物的分子式；
（2）分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中含有1个醇羟基和1个酚羟基；
（3）香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺．

解答 解：（1）由有机物的结构简式，可知分子式为C₈H₁₁NO₂，故答案为：C₈H₁₁NO₂；
（2）分别能与钠和氢氧化钠反应，且消耗钠与氢氧化钠的物质的量之比为2：1，说明分子中含有1个醇羟基和1个酚羟基，又属于1、3、5三取代苯并且苯环上直接连有一个羟基和一个氨基，则可能的结构有，
故答案为：；
（3）香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成，反应生成A，A和氢气加成生成，将和比较知，先发生消去反应生成A，A再和氢气发生加成反应生成，所以A的结构简式为，和Zn、HCl反应生成，发生水解反应生成多巴胺；
（Ⅰ） 根据以上分析，反应①为香兰素和硝基甲烷发生加成反应生成，反应⑤发生水解反应生成多巴胺即取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
（Ⅱ） 反应②为发生消去反应生成A，所以反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查较为综合，涉及物质的组成、结合和性质以及有机物的合成与推断，题目难度中等，注意有机物同分异构体的判断，为该题的易错点，答题时要把握题给信息．