Question

丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂。丁子香酚结构简式如图：

（1）丁子香酚的分子式为                                
（2）下列物质不能跟丁子香酚反应的是                                 

A．NaOH溶液

B．NaHCO3溶液

C．Na2CO3溶液

D．溴水

（3）_____种，请写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO₃溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基 ③ 苯环上的一氯取代物只有两种__________________、_________________。
（4）结合相关信息，请写出以和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯的合成路线（无机试剂任选）。

（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂；
（2）B
（3）5

（4）

试题分析：（1）由题目给定的结构简式可知丁子香酚的分子式为C₁₀H₁₂O₂；
（2）由于丁子香酚含有酚羟基，酸性H₂CO₃>苯酚>NaHCO₃，所以可以与a.NaOH溶液  c．Na₂CO₃溶液 发生反应。含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应。所以不能发生的反应的物质是NaHCO₃溶液。选项为B。
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有
这5种。
（4）合成路线是先使该卤代烃在NaOH的水溶液中加热发生水解反应得到醇，然后再在Cu作催化剂的条件下加热被氧气氧化为醛，醛再被催化氧化为酸，将得到的酸与乙醇共热（以稀硫酸为催化剂）得到需要的产品。