Question

某有机物X（C₁₂H₁₃O₆Br）遇到FeCl₃溶液显紫色，其部分结构简式如下：

已知：X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物。
　　（1）C中只有一种位置的氢原子。
（2）室温下A经盐酸酸化可以得到苹果酸E，E的结构简式为
，
试回答：
（1）B中所含官能团的名称是_______。　　　（2）C的结构简式为_______。
（3）E不能发生的反应类型是_______（填序号）。
①加成反应　　②消去反应　　③氧化反应　　④酯化反应
（4）E的一种同分异构体F有如下特点：1molF可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH₂（标准状况下），1molF可以和足量NaHCO₃溶液反应，生成1molCO₂，1molF还可以发生银镜反应，生成2molAg。则F的结构简式可能是（只写一种）_______。
（5）在一定条件下两分子E可以生成六元环酯，写出此反应的化学方程式：
_______________________________________________________。

Answer 1

（1）羟基　　（2）　　（3）①
　　（4）或…
　　（5）

遇到FeCl₃溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基。根据分子式和部分结构简式可判断，另一部分应该是含有苯环的结构，根据原子守恒可知，该结构是－C₆H₄－OH因此该有机物在足量的氢氧化钠水溶液中加热，生成物分别是HOCH₂CH₂OH、NaOOCCH₂CHOHCOONa、C。根据E的结构简式可知，A是NaOOCCH₂CHOHCOONa。由于C中只有一种位置的氢原子，所以C是，则B是乙二醇。
（3）E中含有2个羧基和1个羟基，所以不能发生加成反应，②③④都能发生。
（4）根据F的性质可知，F中含有1个醛基、1个羧基和2和羟基。所以其可能的结构简式是或。
（5）E分子中含有醇羟基和羧基，发生酯化反应，反应式为
。