Question

核磁共振谱（NMR）是研究有机化合物结构的最有力手段之一．
（1）用核磁共振谱的方法测定结构简式为CH₃OCH₃的有机物结构，其¹H核磁共振谱图为

A

（2）在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价（或称为等性）H原子，在NMR谱中都给出相应的峰（信号）．谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的．例如，乙醇的NMR谱中有三个信号，其强度比为3：2：1．
在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为

；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为

．

Answer 1

分析：（1）分子中有几种氢原子核磁共振谱图有几个峰；
（2）分子中有几种不同的氢，则就有几组峰，强度之比为氢原子个数比．

解答：解：（1）CH₃OCH₃分子中只有一种氢原子核磁共振谱图有一个峰，故答案为：A；
（2）观察到两种类型的H原子给出的信号说明有两种氢原子，其强度之比为9：1说明这两种氢原子个数比为9：1，且为链烃，因为氢原子和碳原子必须为整数，
假设该烃中含有10个氢原子，则含碳数为

128-10

12

不为整数；
假设该听中含有20个氢原子，则含碳数为

128-20

12

=9，该烃分子式为C₉H₂₀．
强度比为9：1，即含有18个氢原子和2个氢原子两组信号．由于该烃满足CnH2n+2，故为饱和烃．
由于烷烃必然含有甲基，而甲基含有3个氢原子，故18个氢原子必为甲基上的氢原子，因为共有

18

3

=6个甲基．将6个甲基对称排列，故只能为两个叔丁基．
故结构简式为：；
当该烃为芳烃时，由于同分子量的芳烃中含碳量必然高于饱和烃，故该分子中含有碳原子数必然大于C₉H₂₀中的9个．
假设碳数为10，则含有氢数为128-12×10=8，假设含碳数为11，则含有氢数为128-12×11=不成立．
因此该烃分子式为C₁₀H₈．
若为单环芳烃，由于苯环上含有6个碳，故侧链含碳4个，氢原子信号强度比为1：1，故等效氢为苯环上4个和侧链上4个．由苯环上有4个氢，且为等同，故苯环应该为对二取代．侧链为C₄H₄，故侧链为两个C₂H₂，无法连接．
故该芳烃为双环芳烃，即萘，故答案为：；．

点评：本题考查有机物的推断，难度较大，注意核磁共振氢谱中分子中有几种不同的氢，则就有几组峰．