Question

15．有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰．

请根据以上信息回答下列问题：
（1）D的分子式为C₅H₁₀O；
（2）B中所含官能团的名称为溴原子；
（3）Ⅲ的反应类型为c（填字母）；
a．还原反应      b．加成反应       c．氧化反应       d．消去反应
（4）写出下列反应的化学方程式：C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，该反应的化学方程式为；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，它们的结构简式为和；
（6）E有多种同分异构体，其中属于酯的有9种（不考虑立体异构）；E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为．

Answer 1

分析 B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，
D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：B可在NaOH乙醇溶液加热的条件下反应生成A，则A中含有C=C，有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，根据$\frac{70}{14}$=5，则A的分子式为C₅H₁₀，B的分子式为C₅H₁₁Br，D能与银氨溶液反应，说明D中含有-CHO，E中含有-COOH，B、D、E的结构中均含有2个-CH₃，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰，说明含有4种不同的H原子，
D应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，E应为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-COOH，C为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂OH，B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，则A为CH₃-CH（CH₃）-CH=CH₂，
（1）D为 CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CHO，分子式为C₅H₁₀O，
故答案为：C₅H₁₀O；
（2）B为CH₃-CH（CH₃）-CH₂-CH₂Br，所以B中所含官能团的名称为溴原子，
故答案为：溴原子；
（3）反应Ⅲ是醇在铜做催化剂的条件下被氧气氧化，所以是氧化反应，故选c；
（4）C和E可在一定条件下反应生成F，F为有香味的有机化合物，发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，所以该反应的化学方程式为
故答案为：；
（5）A的同分异构体中有一对互为顺反异构，且结构中有2个-CH₃，则A的结构简式为、，
故答案为：、；
（6）E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，其中含有属于酯类的结构（含E）的同分异构体可为甲酸与丁醇形成的酯，丁醇有四种，形成4种酯，为乙酸与丙醇形成的酯，丙醇有2种，形成2种酯，为丙酸与乙醇形成的酯有1种，为丁酸与甲醇形成酯，丁酸有2种，形成2种酯，故共有4+2+1+2=9种，
E的另一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，含有-CHO与-OH，且不能发生消去反应，其结构简式为：，
故答案为：9；．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，题目难度中等，本题注意结合题给信息，以D为解答该题的突破口进行推断，注意把握有机物官能团的结构和性质，为解答该题的关键．