Question

8．以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G．

请完成下列各题：
（1）写出反应条件：反应③氢氧化钠醇溶液、加热反应⑥氢氧化钠水溶液、加热
（2）反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化．
（3）写出反应⑤的化学方程式：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br．
（4）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH（写出一种物质的结构简式），检验该物质存在的试剂是银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液．
（5）写出G的结构简式．

Answer 1

分析 1，3-丁二烯可以与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D为盐，则C₄H₄O₄为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，以此来解答．

解答 解：1，3-丁二烯可以与氯气发生1，4-加成反应生成A为ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，与HCl发生加成反应生成B为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH．D酸化得到C₄H₄O₄，故D为盐，则C₄H₄O₄为HOOC-CH=CH-COOH，故B发生催化氧化生成C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，C在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成D，则D为NaOOC-CH=CH-COONa．
CH₃CH=CH₂与溴发生取代反应生成BrCH₂CH=CH₂，与HBr发生加成反应生成F为BrCH₂CH₂CH₂Br，F在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，与HOOC-CH=CH-COOH通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物G为，
（1）反应③是HOOCCH₂CHClCOOH在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成NaOOC-CH=CH-COONa，反应⑥是BrCH₂CH₂CH₂Br在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成HOCH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：氢氧化钠醇溶液、加热；氢氧化钠水溶液、加热；
（2）HOCH₂CH=CHCH₂OH中含有C=C双键，氧化羟基时也可以氧化C=C双键，转化生成E为HOOCCH=CHCOOH，E中含有C=C双键，故反应②③的目的是：保护碳碳双键，防止被氧化，
故答案为：保护碳碳双键，防止被氧化；
（3）反应⑤的化学方程式为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br，
故答案为：CH₂=CHCH₂Br+HBr→BrCH₂CH₂CH₂Br；
（4）B被氧化成C的过程中，可能氧化不完全会有中间产物生成，该中间产物可能是HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH，含有醛基，用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液进行检验是否存在该物质，
故答案为：HOCH₂CHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂CHO或OHCCHClCH₂COOH；银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液；
（5）由上述分析可知，G的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，全面考查有机物基础知识，把握官能团的性质与转化是关键，有机框图题的解答要充分利用题给信息，通过对比反应前后物质结构上的差异推断反应原理，对学生的逻辑推理有一定的要求，题目难度中等．