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    芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．结构分析表明X中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO4溶液处理后，转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体．
    试回答下列问题：
    （1）X的分子式为______，Y中含氧官能团的名称为______．
    （2）已知A、B、C、D与X互为同分异构体，且均是一取代芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应．相关反应如下：
    ①写出A、D的结构简式：______、______．
    ②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式______，该反应中涉及到的有机反应类型为______．
    ③属于芳香族化合物的E的同分异构体有______种．
    ④写出足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式______．
    【答案】分析：碳、氢元素的质量分数之和为76.5%，则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%，则分子中O原子的个数为=2，故剩余C、H的总式量为136-32=104，C原子数目最大为=8…8，H原子数目达最大，故分子式为C8H8O2，因为结构中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2个不同的取代基，且位于对位，经热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状态下44.8L CO2气体，说明Y中含有2个-COOH，则X应含有1个甲基、1个羧基，结构简式为；
    因为A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，则可能的结构有、、、等，结合框图G连续氧化得到E，推断G为醇，E为酸，则A为，B为，含有-CHO，可以发生银镜反应，C发生水解反应，生成苯酚，故C为，D发生酯化反应，故D为，以此解答该题．
    解答：解：（1）碳、氢元素的质量分数之和为76.5%，则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%，则分子中O原子的个数为=2，故剩余C、H的总式量为136-32=104，C原子数目最大为=8…8，H原子数目达最大，故分子式为C8H8O2，因为结构中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2个不同的取代基，且位于对位，经热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状态下44.8L CO2气体，说明Y中含有2个-COOH，则X应含有1个甲基、1个羧基，结构简式为，热的酸性KMnO4溶液处理后转化为Y，为，
    故答案为：C8H8O2；羧基；
    （2）因为A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，则可能的结构有、、、等，结合框图G连续氧化得到E，推断G为醇，E为酸，则A为，B为，含有-CHO，可以发生银镜反应，C发生水解反应，生成苯酚，故C为，D发生酯化反应，故D为，
    ①由以上分析可知，A为，D为，
    故答案为：；；
    ②C为，与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为，
    故答案为：；取代或水解；

    ③E为苯甲酸，对应的属于芳香族化合物的同分异构体有和（邻、间、对）共4种，故答案为：4；
    ④G为苯甲醇，Y为，足量的G与Y可发生酯化反应，方程式为，
    故答案为：．
    点评：本题考查有机物的合成与推断，难度较大，推断X的结构是解答该题的关键，注意掌握官能团的性质．
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （2009?海淀区一模）芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．结构分析表明X中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO4溶液处理后，转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体．
    试回答下列问题：
    （1）X的分子式为
    C8H8O2
    C8H8O2
    ，Y中含氧官能团的名称为
    羧基
    羧基
    ．
    （2）已知A、B、C、D与X互为同分异构体，且均是一取代芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应．相关反应如下：
    ①写出A、D的结构简式：
    、
    ．
    ②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式
    ，该反应中涉及到的有机反应类型为
    取代或水解反应
    取代或水解反应
    ．
    ③属于芳香族化合物的E的同分异构体有
    4
    4
    种．
    ④写出足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式
    ．

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    科目：高中化学 来源：海淀区一模 题型：问答题

    芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．结构分析表明X中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO4溶液处理后，转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体．
    试回答下列问题：
    （1）X的分子式为______，Y中含氧官能团的名称为______．
    （2）已知A、B、C、D与X互为同分异构体，且均是一取代芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应．相关反应如下：
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    ①写出A、D的结构简式：______、______．
    ②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式______，该反应中涉及到的有机反应类型为______．
    ③属于芳香族化合物的E的同分异构体有______种．
    ④写出足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式______．

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    科目：高中化学 来源：模拟题 题型：推断题

    芳香族化合物X，是一种常用的食用香精。已知X的相对分子质量小于200，X能水解，完全燃烧只生成CO2和H2O，且X分子中碳和氢元素总的质量百分含量约为81. 8%。
    (1)X的分子式是________。
    (2)G和X互为同分异构体，且具有相同的官能团，用芳香烃A合成G路线如下：
    ①写出A和C的结构简式：A___________；C____________。
    ②B→C的反应类型是____________反应，发生该反应的反应条件是____________。
    ③D→E的反应类型是____________反应，该反应的化学方程式为________________。
    ④G→H的化学方程式________________。
    (3)写出所有符合下列条件的D的同分异构体的结构简式。分子内除了苯环无其他环状结构，且苯环上有2个对位取代基，其中一个取代基为甲基，另一取代基是含有的基团。符合上述条件的D的同分异构体有：、_________________________这些同分异构体中，核磁共振氢谱显示4个吸收峰的物质有________种。

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    科目：高中化学 来源：2009年北京市海淀区高考化学一模试卷（解析版） 题型：解答题

    芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．结构分析表明X中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO4溶液处理后，转化为Y，1mol Y与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体．
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    ①写出A、D的结构简式：______、______．
    ②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式______，该反应中涉及到的有机反应类型为______．
    ③属于芳香族化合物的E的同分异构体有______种．
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