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【题目】化合物G是一种具有抗疟药理活性的喹啉类衍生物,其合成路线流程图如下:

已知:

(1) F中的含氧官能团名称为________________

(2) B→C的反应类型为________

(3)芳香族化合物X的分子式为C8H7ClO2,写出X的结构简式:___________________________

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:__________________________

①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。

(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用,合成路线流程图示例见本题题干)_________________________

【答案】醛基 醚键 加成反应

【解析】

由合成路线流程图可知,A()和CH2Cl2发生取代反应生成B(),B()和发生醛基上的加成反应生成C(),C和稀硝酸反应生成D(),D发生硝化反应生成E(),E发生还原反应生成F(),F和X反应生成G,由G和F的结构可推知X为,以此解答。

由合成路线流程图可知,A()和CH2Cl2发生取代反应生成B(),B()和发生醛基上的加成反应生成C(),C和稀硝酸反应生成D(),D发生硝化反应生成E(),E发生还原反应生成F(),F和X反应生成G,由G和F的结构可推知X为

(1) 根据以上分析,F为,分子中的含氧官能团为醛基、醚键。

故答案为:醛基;醚键;

(2) B()和发生醛基上的加成反应生成C(),所以B→C的反应类型为加成反应。

故答案为:加成反应;

(3)X的分子式为C8H7ClO2FX反应生成G,由GF的结构可推知X的结构简式为

故答案为:

(4) C的结构简式为,符合下列条件的同分异构体:①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应,说明含有酚羟基,不含醛基;

②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢,说明C的分子中含有酯基,且在碱性条件下水解产物均只有2种不同化学环境的氢,根据C分子中所含氧原子个数并结合不饱和度,可以推出符合条件的同分异构体,可以是含一个酚羟基和一个酯基、一个羧基,且为处于对位的两个侧链;也可能是含有两个羟基和一个酯基、一个羰基且处于间位的三个侧链,即符合条件的同分异构体为

故答案为:

(5) 根据已知,要制备,需要先制备苯胺和环己酮,根据所给原料,苯和浓硫酸、浓硝酸加热制取硝基苯,硝基苯还原生成苯胺;溴代环己烷水解生成环己醇,环己醇发生催化氧化生成环己酮;环己酮和苯胺反应可得,合成路线流程图设计为:

故答案为:

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容器编号

温度/K

起始物质的量(mol

平衡物质的量mol

CH3OH

NH3

CH3NH2

H2O

CH3NH2

H2O

I

530

0.40

0.40

0

0

0.30

II

530

0.80

0.80

0

0

III

500

0

0

0.20

0.20

0.16

下列说法正确的是(  )

A. 正反应的平衡常数K()K()<K()

B. 达到平衡时,体系中c(CH3OH)关系:2c(CH3OH,Ⅰ)>c(CH3OH,Ⅱ)

C. 达到平衡时,转化率:α(NH3,Ⅰ)α(H2O,Ⅲ)<1

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